Tautomètrie

[invite396c77a0]

Bonjours à tous , J'aimerais que vous m’éclaircissiez sur un point les réaction de réarrangement sont-elles classé dans les réactions de tautométrie ou sont elles une classe de réaction indépendante ? Merci de vos réponses!
-----

[invite0528a767]

les réarrangements sont des réactions différentes. il s'agit souvent de la migration d'un lien C-C.

[invite396c77a0]

Salut,
je sais que ce sont des réactions différentes , je demandais seulement si on ranger cette classe de réactions dans la même classe que celle de la tautomètrie . Puisque l'ensemble constitue en fin de compte des réaction de réarrangement .Mais merci de ta réponse =)

[molecule10]

Bonsoir DMXams :

Tautomère

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison1,2. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.

La tautomérie est donc la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison pi (liaison double ou triple). Contrairement à la mésomérie, les liaisons σ (liaisons simples) peuvent être déplacées avec le proton. Les prototropies ne sont pas des tautoméries, elles n'induisent pas un remaniement du système pi et l'hydrogène ne provient pas forcément de la même molécule (solvant).

La tautomérisation est catalysée par :

Les bases
le mécanisme se décompose en :

une déprotonation,
la formation d'un anion délocalisé,
la protonation à un autre endroit de l'anion;
ou les acides .
Le mécanisme se décompose en :

une protonation,
la formation d'un cation délocalisé,
la déprotonation à un autre endroit du cation.
Des tautomères courants sont :


Aldéhydes / cétones - alcools ou plus précisément énol : l'acétone par exemple ;
Amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ;
Imines - énamines . etc ...

Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonjour,

Quand on fait un copié-collé c'est bien de donner la source : tautomère.