Bonjour à tous,
J'ai une question concernant l'estérification. Je sais que la première étape est l'activation de l'oxygène du groupe carbonyle qui attaque un catalyseur acide.
On me demande pourquoi le mécanisme suivant:
ester.pdf
et qui consiste d'abord en une activation plutôt du groupe hydroxyle, ne convient pas. Quelle est la raison qui justifie que la réaction se fait plutôt par attaque par le carbonyle et non pas comme je le joins par le groupe hydroxyle?
Merci de votre aide.
Bonjour Spineur :
Regarde la vidéo ( http://www.youtube.com/watch?v=VIfnWLPZja0 ) , tu as une très bonne explication du mécanisme réactionnel .
Bonnes salutations .
Bonsoir
La question est donc : pourquoi ce ne serait pas une substitution nucléophile de type vinylique.
Une réponse est que l'orbitale pi* est de moins haute énergie que la sigma* et que c'est comme ça que ce fait le choix.
Une autre réponse est dans les travaux de Bender (1951) où l'oxygène du carbonyle avait été marqué par un isotope. Il y a eu disparition partielle du marquage isotopique lors de l'hydrolyse, ce qui ne peut s'expliquer que par un intermédiaire tetraèdrique.
Cordialement
OK, merci pour la vidéo.
Elle explique que ce que j'ai mis en pièce jointe est possible mais majoritaire, l'autre mécanisme étant majoritaire car stabilisé par résonance. Si j'ai bien compris
Merci en tout cas!
Bonjour HarleyApril,
Merci pour cette réponse je comprends aussi les 2 justifications que tu as apporté.
Tout est clair pour moi
Merci pour votre aide à tous les 2!
