Synthèse du 2,3-diphényldihydropyrazine

[inviteb177988d]

la synthèse 2,3-diphenyldihydropyrazine par un diamine et composé dicarbonylé .
pourquoi la diamine attaque à 2 reprises le composé dicarbonylé à 2 reprises plus tot qu'en une seule ?
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[HarleyApril]

Bonsoir et bienvenu sur Futura Sciences.
Merci d'avoir choisi la chimie pour ta première intervention.
Note au passage que la charte que tu as dû lire avant de pouvoir accéder ici, stipule que la courtoisie est de rigueur. L'habitude est donc de commencer par dire bonjour !

Une fois que ton amine a attaqué un carbonyle, la deuxième attaque est intramoléculaire.
Deux situations peuvent se présenter :
1- le site pour cycliser est inaccessible (pour des raisons géométriques par exemple)
2- le site pour cycliser est accessible

Ici, nous sommes dans le deuxième cas.
Le facteur entropique joue pour nous, puisque les deux morceaux réactifs sont déjà accrochés ensemble (c'est un peu simpliste).
La réaction est alors grandement favorisée.

Cordialement

[inviteb177988d]

est ce que vous pouvez plus développer l'idée de l'entropie, parce que je n'ai pas bien compris.

[invite54bae266]

Pour que 2 sites reagissent, il faut qu'ils se rencontrent. Cela implique un choc entre les 2 sites reactionnels. Si les 2 fragments sont lies, comme le souligne HarleyApril, il y a plus de chance qu'ils se rencontrent que si chacun se balladait dans le milieu reactionnel. Les reactifs sont plus predisposes, organises.

Par exemple, tu as plus vite fais de taper dans tes mains que de demander a quelqu'un de te faire un "high five". Tes mains sont plus proches puisqu'elles sont relies. (j'ai pas trouve d'autre image)

[A voir en vidéo sur Futura]