A mon DS j'avais:
en milieu éther+Chlorure d'éthyle magnésium
CH3-CO-0-CH3-->C+méthanol+2MgClOH
quelle molécule est C? la suite du sujet semblait dire que l'on devait trouver un quelque chose avec 5 carbones...
Merci d'avance
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27/11/2014, 19h25
#2
Kemiste
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Re : Chimie organique, organomagnésien..
Bonjour, (c'est important le bonjour)
Qu'en penses-tu ? Quelle est l'action d'un magnésien sur un ester ?
27/11/2014, 19h42
#3
invite1dd9160f
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Re : Chimie organique, organomagnésien..
bonjour!
oui donc on a un hémiactétal, après je pense obtenir un alcool, mais ma comprehension du mécanisme laisse a desirer...
27/11/2014, 19h53
#4
Kemiste
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Re : Chimie organique, organomagnésien..
Bonjour,
Tu trouveras la réponse à ta question dans ce cours sur les esters (premier lien d'une recherche google...).
Aujourd'hui
A voir en vidéo sur Futura
27/11/2014, 19h54
#5
moco
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Re : Chimie organique, organomagnésien..
Le Carbone du groupe éthyle est chargé négativement. Il attaque l'atome C du groupe carboxylate. Il va se former CH3-CO-C2H5. Puis il se forme le composé CH3OMgBr, lequel réagit avec l'eau pour former CH3OH et les ions Mg2+, Br- et OH-.
27/11/2014, 20h04
#6
invite1dd9160f
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Re : Chimie organique, organomagnésien..
Donc si j'ai un excès de chlorure d'éthyle magnésium, CH3CH2MgCl, va une nouvelle fois réagir avec la cétone, pour donner un alcool III? Donc J'obtiens quelque chose du type: ch3 -C(CH2-CH3)(OH)-CH2_cH3
27/11/2014, 20h16
#7
Kemiste
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Re : Chimie organique, organomagnésien..
Excès ou non, tu n'isoleras pas la cétone. En effet la cétone étant plus réactive que l'ester, le magnésien attaquera en priorité le carbonyle de la cétone.
[EDIT/Harley, j'ai mis le g qui manquait]
Dernière modification par HarleyApril ; 28/11/2014 à 17h47.
28/11/2014, 17h50
#8
HarleyApril
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Re : Chimie organique, organomagnésien..
Envoyé par Kemiste
Excès ou non, tu n'isoleras pas la cétone. En effet la cétone étant plus réactive que l'ester, le magnésien attaquera en priorité le carbonyle de la cétone.
tout à fait, je confirme !
on obtient l'alcool (d'où le 2MgClOH dans l'énoncé, il y a bien deux magnésiens qui s'additionnent)