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Chimie organique, organomagnésien..



  1. #1
    danielavery33

    Chimie organique, organomagnésien..


    ------

    A mon DS j'avais:
    en milieu éther+Chlorure d'éthyle magnésium

    CH3-CO-0-CH3-->C+méthanol+2MgClOH

    quelle molécule est C? la suite du sujet semblait dire que l'on devait trouver un quelque chose avec 5 carbones...
    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chimie organique, organomagnésien..

    Bonjour, (c'est important le bonjour)

    Qu'en penses-tu ? Quelle est l'action d'un magnésien sur un ester ?

  4. #3
    danielavery33

    Re : Chimie organique, organomagnésien..

    bonjour!
    oui donc on a un hémiactétal, après je pense obtenir un alcool, mais ma comprehension du mécanisme laisse a desirer...

  5. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chimie organique, organomagnésien..

    Bonjour,

    Tu trouveras la réponse à ta question dans ce cours sur les esters (premier lien d'une recherche google...).

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    moco

    Re : Chimie organique, organomagnésien..

    Le Carbone du groupe éthyle est chargé négativement. Il attaque l'atome C du groupe carboxylate. Il va se former CH3-CO-C2H5. Puis il se forme le composé CH3OMgBr, lequel réagit avec l'eau pour former CH3OH et les ions Mg2+, Br- et OH-.

  8. #6
    danielavery33

    Re : Chimie organique, organomagnésien..

    Donc si j'ai un excès de chlorure d'éthyle magnésium, CH3CH2MgCl, va une nouvelle fois réagir avec la cétone, pour donner un alcool III? Donc J'obtiens quelque chose du type: ch3 -C(CH2-CH3)(OH)-CH2_cH3

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  10. #7
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chimie organique, organomagnésien..

    Excès ou non, tu n'isoleras pas la cétone. En effet la cétone étant plus réactive que l'ester, le magnésien attaquera en priorité le carbonyle de la cétone.

    [EDIT/Harley, j'ai mis le g qui manquait]
    Dernière modification par HarleyApril ; 28/11/2014 à 17h47.

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique, organomagnésien..

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Excès ou non, tu n'isoleras pas la cétone. En effet la cétone étant plus réactive que l'ester, le magnésien attaquera en priorité le carbonyle de la cétone.
    tout à fait, je confirme !
    on obtient l'alcool (d'où le 2MgClOH dans l'énoncé, il y a bien deux magnésiens qui s'additionnent)

    Cordialement

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