Chimie organique, organomagnésien..

[danielavery33]

A mon DS j'avais:
en milieu éther+Chlorure d'éthyle magnésium

CH₃-CO-0-CH₃-->C+méthanol+2MgClOH

quelle molécule est C? la suite du sujet semblait dire que l'on devait trouver un quelque chose avec 5 carbones...
Merci d'avance
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[Kemiste]

Bonjour, (c'est important le bonjour)

Qu'en penses-tu ? Quelle est l'action d'un magnésien sur un ester ?

[danielavery33]

bonjour!
oui donc on a un hémiactétal, après je pense obtenir un alcool, mais ma comprehension du mécanisme laisse a desirer...

[Kemiste]

Bonjour,

Tu trouveras la réponse à ta question dans ce cours sur les esters (premier lien d'une recherche google...).

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Le Carbone du groupe éthyle est chargé négativement. Il attaque l'atome C du groupe carboxylate. Il va se former CH3-CO-C2H5. Puis il se forme le composé CH3OMgBr, lequel réagit avec l'eau pour former CH3OH et les ions Mg2+, Br- et OH-.

[danielavery33]

Donc si j'ai un excès de chlorure d'éthyle magnésium, CH3CH2MgCl, va une nouvelle fois réagir avec la cétone, pour donner un alcool III? Donc J'obtiens quelque chose du type: ch3 -C(CH2-CH3)(OH)-CH2_cH3

[Kemiste]

Excès ou non, tu n'isoleras pas la cétone. En effet la cétone étant plus réactive que l'ester, le magnésien attaquera en priorité le carbonyle de la cétone.

[EDIT/Harley, j'ai mis le g qui manquait]

[HarleyApril]

Excès ou non, tu n'isoleras pas la cétone. En effet la cétone étant plus réactive que l'ester, le magnésien attaquera en priorité le carbonyle de la cétone.

tout à fait, je confirme !
on obtient l'alcool (d'où le 2MgClOH dans l'énoncé, il y a bien deux magnésiens qui s'additionnent)

Cordialement