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Chimie organique



  1. #1
    Jahde

    Chimie organique

    Bonjour à tous,
    Est ce que quelqu'un pourrait m'aider pour cet exercice, il faut trouver les différents étapes (le moins possible) en partant d'un benzène pour arriver au 4-chloro-vinylbenzène
    J'ai essayé de le faire moi même mais comme il va tomber à mes partiels je voudrai être sure du résultat.

    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    ZuIIchI

    Re : Urgent, aide pour mes examens

    Alors dis nous ce a quoi tu a pensé et on te corrigera au besoin

  4. #3
    Jahde

    Re : Urgent, aide pour mes examens

    D'abord ajouter le chlore avec Cl2/AlCl3, et pour le groupement vinyle peut être un halogénure et faire une élimination de l'halogène pour créer la double liaison.

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Urgent, aide pour mes examens

    bonsoir

    Comment ajoutes-tu le groupement vinyle ?
    Tu ne vas pas pouvoir directement, il va falloir ruser et le faire en plusieurs étapes.

    (merci de préciser ton niveau d'études, histoire d'assurer que les réponses correspondent à ce que tu as vu en cours)

    cordialement

  6. #5
    Jahde

    Re : Chimie organique

    Je suis en 2e année de pharmacie.
    Et c'est bien le groupement vinyle qui me pose problème.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : Chimie organique

    Avec ton niveau, en partant du benzène, je vois une synthèse en 3 étapes.

    Quelles réactions connais-tu pour former un liaison C=C ?

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Chimie organique

    Bonsoir

    La réaction de Friedel fonctionne avec les halogénures d'alkyles ou les halogénures d'acyles, pas avec le chlorure de vinyle.

    Je te conseille de revoir ton cours, ou bien :
    http://fr.wikipedia.org/wiki/Substit...ile_aromatique

    Cordialement

  11. #8
    Sephiroth300

    Re : Chimie organique

    Ce que tu cherches pour le groupement vinyle est un "synthon" avec 2 carbones, plus une fonction qui permet, après un traitement particulier, d'obtenir une double liaison. A quoi penses-tu?
    Dernière modification par HarleyApril ; 07/12/2014 à 17h52. Motif: ôté suite ménage intervention Hanafus

  12. #9
    Sephiroth300

    Re : Chimie organique

    Jahde, as-tu une idée pour le groupement vinyle, au vu des quelques indices que l'on t'a donnés?
    Dernière modification par HarleyApril ; 07/12/2014 à 17h53. Motif: idem

  13. #10
    Jahde

    Re : Chimie organique

    Citation Envoyé par ZuIIchI Voir le message
    Avec ton niveau, en partant du benzène, je vois une synthèse en 3 étapes.

    Quelles réactions connais-tu pour former un liaison C=C ?
    Je connais les réactions d'élimination (déshydratation des alcools, deshalogénation).

  14. #11
    Jahde

    Re : Chimie organique

    Citation Envoyé par Sephiroth300 Voir le message
    Jahde, as-tu une idée pour le groupement vinyle, au vu des quelques indices que l'on t'a donnés?
    J'étudie ce que vous avez dit, j'avoue être un peu perdue (je ne comprends pas grand chose en chimie orga)
    Merci à tous en tout cas
    Dernière modification par HarleyApril ; 07/12/2014 à 17h53. Motif: idem

  15. #12
    ZuIIchI

    Re : Chimie organique

    La dehalogenation serait plus difficile à mettre en place je pense.

    Sephiroth300 t'a donné une piste ...

    Pour compléter, la réaction intéressante se trouve quelque part là-dedans :

    http://www.vanderbilt.edu/AnS/Chemis...223/olefin.pdf

    Il est clair que la première réaction sera une chloration (par Cl2/AlCl3) mais ensuite il faut introduire une première fonction, qui donnera, dans une troisième étape le produit désiré. Tu a pensé a une déhalogénation. comment procedèrais-tu ? C'est mieux d'en parler pour dire ce qui ne va pas.

    Citation Envoyé par Sephiroth300 Voir le message
    On en tient un bon là...
    +1

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