Existance d'un carbocation ?

[invite06c79ae8]

Bonsoir à tous,
Je susi en ce moment en train de refaire mes TD de chimie organique, et malgrès mes efforts je ne parviens pas à comprendre une question.
Pouvez-vous m'aider ?
Il s'agit dune réaction type Addition éléctrophile sur un Alcène.
on faité ragir un alcène, dont l'un des carbones inclus dans la double liaison est relié à un CH3 et un H, l'autrecarbone de la double liaoson à 2 atomes d'hydrogènes. On fait réagir cet Alcènes avec un hydrohalogénure, H-Cl, et on nous indique que la récation ne passe que par le carbocation sur le cabone relié à CH3 et H. Normalement, d'après la règle de Markownikov, on a un mélange racémique des deux carbocations, je ne comprends pas. Dans la correction, on nous dis que la carbocation sur le Carbone lié au deux H n'existe pas oarce qu'il est trop haut énérgie. Pouvez-vous m'expliquer pourquoi, s'il vous plait ?
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[invite6f22d92b]

Salut,
un petit dessin ou un nom de la molécule en question?
je ne suis pas sur de ce que tu ne comprends pas.
tu ne comprends pas pourquoi le carbocation le plus stable est celui avec le CH3 ou tu ne comprends pas pourquoi on a pas un mélange racémique?
d'apres la regles de Marcownikov, c'est le carboncation le plus stable qui va permetre la réaction.
dans ton cas, CH2=CH-CH3 (si j'ai bien compris), le carbone du =CH-CH3 bénéficie d'un effet inducteur electrodonneur de la par de CH3. cela va stabilisé le carbocation correspondant.
le CH2= ne possède pas cet effet inducteur donc le carbocation ne sera pas stabilisé.
il y a donc plus de probabilité que l'on passe par le carbocation sur le =CH-CH3 que de l'autre coté
il n'y aura donc pas de mélange racémique
un mélange racémique c'est 50-50. ici les 2 carbone ne sont pas équivalent, leur environnement est différent, donc pas de mélange racémique

j’espère que j'ai été clair (je ne suis pas sur de l'avoir été)

[invite06c79ae8]

Bonsoir,
tout d'abord merci pour votre réponse, elle est très claire,
ce que je ne comprenais pas, c'était pourquoi il y avait non existance du carbocation mais votre explication : le CH2= ne possède pas cet effet inducteur donc le carbocation ne sera pas stabilisé et il y a donc plus de probabilité que l'on passe par le carbocation sur le =CH-CH3 que de l'autre coté
il n'y aura donc pas de mélange racémique
m'a éclairé sur ce sujet,
merci beaucoup,
a bientot,