Rôle du DMSO dans la réaction de Williamson (cas de la préparation de l'éther méthylique du menthol)

[invited0f2dc32]

Bonjour, sur le site faidherbe.org je n'ai pas compris pourquoi il est dit :

La synthèse A. W. Williamson des éthers est basée sur la réaction de substitution nucléophile entre un alcoolate et un halogénure. La nucléophilie de l'alcoolate est exaltée par l'utilisation d'un solvant dipolaire aprotique comme le DMSO.

Je ne vois pas comment la nucléophilie de l'alcoolate serait exacerbée sachant que pour moi en interagissant avec et en étant "complexé" par le DMSO (le O- réagirait avec l'atome de soufre électrophile) sa nucléophilie baisserait alors.

Voici le lien : http://www.faidherbe.org/site/cours/...htm#williamson

Dans l'attente de vos explications merci!
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[inviteeb6310ba]

Le DMSO a plusieurs effets. Il dissocie très bien les paires d'ions comme R-O- Na+, ce qui laisse l'alcoolate libre pour réagir. Il stabilise également les états de transition ou les carbocations. En clair, il favorise les réactions de SN.

En revanche, et contrairement à ce que tu dis, le DMSO ne complexe pas l'alcoolate. L'oxygène du DMSO, riche en électrons, n'a aucun intérêt à venir complexer l'oxygène de l'alcoolate, riche en électrons également...

[invite54bae266]

Je pense qu'il voulait parler d'une sorte d'addition nucléophile de l'alcoolate sur le soufre du DMSO.

[invited0f2dc32]

Bonjour, lol oui c'est bien ce à quoi je pensais @ZuIIchI...

[A voir en vidéo sur Futura]