Organique

[invite680d0edb]

bonjour

je me demande c'est quoi la différence entre l'ozonolyse et la réaction de KMnO4 concentré sur les alcénes???
-----

[invite23092bcd]

Salut,

Au vu des résultats c'est vrai que tu peux te dire que prendre l'un ou l'autre ne change pas grand chose, dans les deux cas tu peux observer une coupure oxydante de ta double liaison.

Cela dit la réaction d'ozonolyse est moins violente et tu peux notamment piéger les différents intermédiaires réactionnels par exemple si tu fais la réaction dans le méthanol.

Le KMnO₄ c'est un peu le bazooka des oxydants ça va tout oxyder et tapper partout, c'est pas du tout compatible avec des molécules un peu fonctionnalisées. Il n'est pas très utilisé sauf quand on recherche justement une forte oxydation.

[invite680d0edb]

ok je comprends tout ça mais dans un exercice on m'a donné le composé (A) 2-méthylcyclopentanol de configuration (1S,2R)
en premier lieu on m'a dit que par ozonolyse il a donné le composé (A')
puis on m'a dit que par KMnO4 il a donné le composé (A")

alors concernant la structures de ces deux composés ça va etre quoi la différence???!!!

[invite23092bcd]

Comme je te disais, "KMnO4 c'est un peu le bazooka des oxydants ça va tout oxyder et tapper partout" il va donc faire la coupure de la double puis si il y autre chose à oxyder ça y passera aussi !

Or dans ton cas il y a un alcool qui est également oxydable avec le KMnO₄

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonsoir seviyorum_ben :

Regarde le mécanisme réactionnel de l'oxydation par ozonolyse : ( http://www.orgapolym.com/pdf/cahier4...yse_alcenes.pd ) .

Regarde le mécanisme réactionnel de l'oxydation par KMnO4 : ( http://www.cheneliere.info/cfiles/co...es_alcenes.pdf ) .

Concernant le 2-méthylcyclopentanol il n'y a pas de double liaison ? ; je vois comme produit d'oxydation le CH3-CO-CH2-CH2-CH2-COOH ?

Bonnes salutations .

[invite23092bcd]

Mais il n'y a pas de double liaison sur ton composé A

[invite680d0edb]

hhhh oui c'était une faute de frappe c'est plutot "2-methylcyclopenténol"
et il m'a demendé juste d'écrire le composé finale sans mécanisme !!

[molecule10]

Bonsoir seviyorum_ben :

Dans le 2-méthylcyclopentènol , ou se trouve la double liaison ?

[invite680d0edb]

dans la position 1