Besoin d'aide pour mon TPE !

[Prolepse]

Alors voilà toute l'histoire, pour vous faire comprendre mon problème : je fais un TPE avec deux amies sur le lien entre les pesticides et parkinson. Comme il y a des toooonnes de pesticides, et qu'ils ne sont pas tous responsables de parkison, on a décidé de parler du paraquat. Et étant la plus amoureuse des sciences physiques, j'ai proposé de m'occuper de la partie "pesticide".
Bien entendu, je parle aussi de l'effet du paraquat sur les plantes, mais je trouve que je n'ai pas une assez grande partie de chimie pour équilibrer à peu près les SVT et la chimie dans le TPE. J'aurais bien aimé parler de la synthèse du paraquat, mais je ne comprends pas bien la réaction qui est effectuée pour obtenir le paraquat. Ma prof de physique ne pouvait pas m'aider parce qu'elle s'occupait d'autres élèves, et elle m'a dit de ne pas parler de ça... Mais vraiment, je trouve qu'il n'y a pas assez de chimie !

Voici ce que j'ai trouvé sur la synthèse du paraquat, en anglais :

Pyridine is coupled by treatment with sodium amide followed by oxidation. The resulting 4,4'-bipyridine, which is then methylated with chloromethane to give the desired compound


Non seulement je ne suis pas douée en anglais, mais je ne comprends pas le 2 devant la première molécule, ni les molécules écrites au-dessus des flèches !
Merci d'avance de m'aider !




Source : http://en.wikipedia.org/wiki/Paraquat
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[Shadowlugia]

La molécule de départ est la pyridine. On t'indique : "Pyridine is coupled" autrement dit "La pyridine est couplée". Tu le vois bien à la fin puisque la deuxième molécule, la 4,4'-bipyridine, est un assemblage de deux molécules de pyridine. Voilà pourquoi il y a un 2 devant ta molécule.

Quant molécules au-dessus des flcèhes, elles t'indiquent les conditions de la réaction :
- "coupled by treatment with sodium amide", c'est ce qui correspond à Na/NH3 ; "followed by oxidation", c'est ce qui correspond à O2
- "methylated with chloromethane" : le chlorométhane, c'est CH3Cl. Regarde bien ta molécule finale : à chaque atome N est attaché un groupement méthyle (qu'on symbolise généralement par un simple trait) : ce groupement méthyle CH3 vient du chlorométhane (qui en se liant à ta bipyridine libère les ions chlorure)

Voilà voilà, n'hésite pas si tu as d'autres questions

[Prolepse]

Merci beaucoup, déjà je comprends beaucoup mieux !
Après... je me pose peut-être trop de questions, mais qu'est-ce qu'il veut dire, le slash entre Na et NH3 ? Enfin, s'il veut dire quelque chose ! C'est qu'on a ajouté deux molécules ? Pour ne pas penser que ça n'en est qu'une ?
Et "oxidation", si c'est l'équivalent d'"oxydation" en français, je n'ai pas vraiment compris en quoi ça consiste...

Et enfin, le 2Cl- tout à droite de l'image, ce sont juste les ions chlorures qui sont libérés ?

(Vraiment merci de m'aider !)

[Shadowlugia]

Pour le coup du Na/NH3, j'avoue qu'il me chiffonne un peu, parce que pour moi, ça signifie "Na dans NH3". Ta citation parle de "sodium amide", qui normalement a pour formule NaNH2... Bon, après, NaNH2 est justement formé par réaction entre Na et NH3, donc y'a peut-être pas besoin de trop se poser de questions. Ptêtre un raccourci / abus de langage fréquemment utilisé, ça, j'avoue que je ne suis pas spécialiste...

Et pour l'oxydation, ben grossièrement, c'est mis en présence de dioxygène, qui est un agent oxydant en soi (alors que le sodium Na est un agent réducteur)

Quant aux Cl-, ils sont également libérés à partir du chlorométhane

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Na/NH3 veut dire qu'on fait une solution de sodium métallique Na dans l'ammoniaque NH3 liquide, donc à basse température, et sans eau, bien sûr. NH3 est un gaz. Mais il se liquéfie si on le refroidit assez. Et à l'état liquide, il dissout le sodium métallique. Toutefois, cette solution n'est pas très stable. Car lentement Na réagit avec le solvant NH3 selon l'équation : 2 Na + 2 NH3 --> 2 NaNH2 + H2. Et il se forme une substance nouvelle, blanche, l'amidure de sodium NaNH2. En solution Na est un réactif très énergique. NaNH2 aussi.

Cette équation présente une espèce d'analogie avec la célèbre réaction du sodium métallique Na avec l'eau, qui elle alors, est très vive :
2 Na + 2 H2O --> 2 NaOH + H2

[Prolepse]

Je pense avoir compris, merci beaucoup pour vos aides !
Vraiment, ça me débloque et me rassure, merci !

[Prolepse]

Bonjour ! Désolée de faire un petit up sur ce topic, mais j'ai deux autres questions pour finir totalement mon projet !

Tout d'abord, comment se fait-il que le mélange de deux molécules de pyridine avec la solution Na/NH3 puis l'oxydation permettent de rajouter une liaison, et rien de plus ? (Si c'est possible et pas trop compliqué à expliquer, bien entendu !)
Et enfin : Pourquoi les 2 ions chlorures sont-ils relâchés ? Et pourquoi les atomes d'azote deviennent des ions azote ?

Encore désolée, et merci d'avance !

[Shadowlugia]

permettent de rajouter une liaison, et rien de plus ?

Comment ça, rien de plus ? C'est déjà pas mal ! Comprends que derrière toute réaction chimique, il y a un mécanisme réactionnel, une suite de processus élémentaires qui peut être plus ou moins compliquée suivant les réactions. Pas vraiment le temps de m'en occuper là, mais bon, on ne peut pas vraiment dire "hein, il ne se passe que ça ?" Derrière cette simple flèche passant de la pyridine à la bipyridine, il y a des étapes cachées !

Pour ce qui est des chlorures, et des atomes N, on va faire simple et grossièrement, pour que tu aies le principe.

Sur ta bipyridine, tes atomes N présentent trois liaisons : une double liaison C=N et une liaison simple C-N. Ce qui ne figure pas sur cette molécule, c'est que chaque atome N a un doublet d'électrons non liant : cela signifie que ces électrons sont disponibles pour réagir.

Parmi les réactions possibles, il y a la substitution : le doublet non liant "attaque" l'atome de carbone de CH3-Cl. Sauf que tu ne peux pas avoir N-CH3-Cl. Pourquoi ? Parce que dans ce cas, ton atome C aurait 5 pattes (1 liaison C-N + 1 liaison C-Cl + 3 liaisons C-H). Et ça, eh ben ça ne se peut pas. Il faut donc que le Cl s'en aille : cela peut se faire car on dit que le chlore est un bon "nucléofuge" ou bon "groupe partant" (en gros, ça le dérange pas de se détacher du CH3).

Cependant, en partant, le Cl va embarquer avec lui le doublet (liant) CH3-Cl (de sorte que C n'aura plus que 4 pattes, ce qui eest possible). Ce doublet liant devient un doublet non liant au chlore : ce surplus d'électrons entraîne une charge négative pour Cl.

Parallèlement, l'atome N est chargé positivement. Pourquoi ? En faisant réagir son doublet d'électrons non liant, il met ses électrons en commun avec le CH3 : il cède donc un électron (doublet non liant : 2 électrons pour l'atome N / doublet liant : 1 électron pour N et 1 électron pour C). Il était neutre avec ses 2 électrons, donc si tu lui en enlèves un, il prend une charge +1

Voilà, bon, je sais pas si c'est très clair. Je l'aisse d'autres forumeurs plus expérimentés amender mes propos

[moco]

J'espère que tu sais que dans les deux molécules de pyridine qui interagissent au début, il y a des atomes H croches sur chacun des 5 atomes C restant dans le cycle. Il y a donc 5 atomes H dans la pyridine, qui ne sont pas représentés ici.
Quand on oxyde la pyridine, avec de l'oxygène gazeux O2 donc, on arrache un atome H sur chaque molécule sur le carbone qui est à l'opposé de l'atome d'azote. Les deux H ainsi arrachés font une molécule d'eau H2O avec l'un des atomes d'oxygène de O2. Quand l'atome H est ainsi éliminé, l'atome C ainsi dépouillé conserve un électron célibataire. Et pareil sur la molécule de pyridine voisine. Comme il y a deux atomes C voisins, ils s'approchent et se lient entre eux. Ceci fait une nouvelle liaison de covalence C-C entre les deux cycles.
Pour la dernière étape, il s'agit d'une réaction très générale qui se passe chaque fois qu'un atome d'azote possède un doublet non partagé. cela se produit dans le cas de l'ammoniaque NH3, et dans toutes les molécules où le ou les H sont remplacés par un ou plusieurs atomes de carbone faisant partie d'une chaîne. Et c'est ici le cas dans la pyridine. L'important n'est pas de savoir si cet atome N est lié à H ou à un ou plusieurs C. L'important est que l'atome N possède un doublet non partagé.
Quand on approche un atome chargé plus comme H+, tout se passe comme si N donnait un électron de ce doublet libre au ion H+ qui approche : Cet ion H+ devient alors un atome H, et l'atome N devient chargé plus (puisqu'il a perdu un électron). Mais tant N que H possèdent chacun un électron libre, et il peut se former une nouvelle liaison N-H. Donc , avec NH3 et H+, on forme l'ion ammonium, dont tu as sûrement déjà entendu parler.

Dans ton cas, c'est un peu semblable. Tu as deux atomes N porteurs de doublets non partagés. Si on mettait cette molécule en solution d'acide, les ions H+ feraient comme avec NH3, et il se produirait des ions qui appartiennent aussi à la classe des ions ammonium. Mais ici, on n'ajoute pas d'ion H+. Non, on ajoute CH3Cl. Ce n'est pas très différent qu'avec HCl. On considère que CH3Cl peut former des ions CH3+ et Cl-. Et ces ions CH3+ sont comme les ions HJ+ : ils sont attirés par le doublet libre de l'atome N. Il se passe la même chose, avec création d'un atome N chargé plus et formation d'une nouvelle liaison N-C. Il est entendu que lésions Cl- restent à proximité

[Prolepse]

Je pense avoir compris, merci beaucoup pour votre aide !
J'avais un peu oublié les hydrogènes, et j'avoue que je ne pensais pas du tout à ça. Mais maintenant que vous le dites, ça me paraît presque facile !
Merci beaucoup !