Sulfonation

[inviteda517d83]

Bonjour à tous,

Je me retrouve confronté à une bonne vielle réaction de chimie à papa : la sulfonation du phénol
C'est bien connu et ça se fait avec H2SO4 concentré, pour aller au bout on rajoute ClSO3H, ou de l'oléum.

On me demande de réaliser cette réaction sans ClSO3H ni oléum, donc pas de SO3... C'es réactifs sont trop dangereux à manipuler et compliqués à stocker en milieu industriel.

Je ne trouve pas grand chose, avez vous des idées pour concentrer l'acide, par consommation de l'eau, ou autre??

Merci d'avance!
Bruno
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[molecule10]

Bonjour bgervais2004 :

La réaction de sulfonation du phénol ou de molécules aromatiques est une réaction électrophile . On peut essayer d'ajouter du chlorure de thionyle SOCl2 à l'acide sulfurique qui va réagir avec l'eau formée .

SOCl2 + H2O ====> SO2 + 2 HCl .

Bonnes salutations .

[Sethy]

Pourquoi ne pas la faire simplement avec de l'acide sulfurique concentré ?

La quantité d'acide est un facteur qui va influer sur le rendement et sur les coûts.

[inviteda517d83]

Merci pour vos réponses!
Pour le SOCl2, je dois me renseigner, je ne suis pas sûr d'avoir moins d'emm... pour le stockage et l'appro.
Mais c'est intéressant.

La réaction se fait déjà avec de l'acide sulfurique concentré (96%), mais pour aller vraiment au bout (consommer tout le phénol) il faut rajouter en fin de réaction ClSO3H ou SO3 pour consommer l'eau et avoir un taux de conversion de quasiment 100%.
On veut éviter un gros excès d'acide qui génère des sulfate après neutralisation.

Merci!
Bruno

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Bonsoir. Ci-joint le lien pour un protocole de sulfonation directe du phénol par H2SO4

Voir "Comparative Example 2" dans le brevet:
http://www.google.com/patents/US5596128

[inviteda517d83]

Bonjour,
Merci Shaddock, très intéressant!
Bonne journée, A+
Bruno