Stereochimie

[Eve06]

Bonjour,

J'ai un exercice portant sur les oses et j'ai des difficultés de compréhension pour certaines questions :

On me demande de représenter le mécanisme réactionnel qui permet de rationaliser la formation du béta-D-fructose . Je ne comprends pas du tout ce qu'on attend.. Je ne vois pas par où commencer.

Puis, on doit représenter le cellobiose en projections de harworth et fisher modernes ( c'est à dire cyclisés ) , j'ai l'ai faite en projection de harworth, mais l'autre je ne comprends comment faire en fisher moderne...
Je ne vois pas quoi dire sur son activité optique également..

Et enfin on me demande si le lactose présente le phénomène de mutarotation, je sais que c'est le cas mais je ne sais pas comment l'expliquer.

Merci d'avance.
Cordialement.
-----

[HarleyApril]

Bonsoir

formation du béta-D-fructose
on te demande de décrire comment passer du fructose à la forme cyclique

cellobiose en Fischer
est-ce que tu arrives à dessiner au moins un des deux sucres en représentation de Fischer ?
si la réponse est non, écris la forme non cyclique en Fischer, ensuite essaye de réprésenter le lien qui fait le cycle

activité optique
plein de carbones asymétriques
non superposable à son image dans un miroir
=> optiquement actif

mutarotation du lactose
est-ce qu'il y a un OH anomérique ?

Cordialement

[Eve06]

Bonjour,

Merci de m'avoir répondu, alors voici en annexe 1, la cellobiose en fisher moderne. Cependant je ne suis pas sûre de la représentation..
Et en annexe 2, le lactose est dessiné, j'ai entouré le OH anomérique. C'est donc la présence de ce OH anomérique qui fait que le lactose présente le phénomène de mutarotation?

Merci d'avance.
Cordialement.

[HarleyApril]

Bonsoir

Ça me semble bon. Tu as bien le lien 1-4 et l'OH anomérique est à gauche pour le béta.

La mutarotation repose sur la présence d'un OH anomérique libre (parce qu'il peut s'équilibrer alpha/béta).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Eve06]

Enorme merci !!

Bon week end