Synthèse de RUZICKA

[inviteee426dfa]

Bonsoir à tous. Concernant le mécanisme de la réaction de RUZICKA, le site éducatif http://webpeda.ac-montpellier.fr/wsp...EACDEBASE.html propose le mécanisme de la 1ère photo. En y réfléchissant bien j'ai proposé le mécanisme de la 2ème photo, parce que je pense que le fait que le carbone du carbonyle de la 2nde fonction ester, soit dans cette situation beaucoup plus "pauvre en électrons, il est plus propice à l'attaque nucléophile par la liaison qui précède l'autre carbonyle. Je pense que cette situation prévaut sur l'attaque du carbone précédant le 1er carbonyle par la liason C-O de la 2nde fonction ester. Qu'en pensez-vous?
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[inviteee426dfa]

Bonjour, ma question est là depuis un petit bout de temps. Personne, n'est disponible pour me répondre? J'attends vos avis.

[HarleyApril]

Bonjour

J'ai plus l'impression que personne n'ose se lancer ...
En effet, ta proposition semble plus "naturelle" que celle du site de Montpellier.
Cependant, l'université de Montpellier est renommée pour la chimie organique et ce serait étonnant qu'ils se soient trompés.

Les vieux ouvrages font état d'un mécanisme probablement radicalaire (March 3ème édition).
Le mécanisme est maintenant décrit comme étant concerté (je n'ai pas de référence sérieuse à proposer pour l'instant).
Du fait, le sens des flèches n'a plus trop d'importance dans ce cas, surtout si c'est synchrone (concerté ne veut pas nécessairement dire synchrone). Le fait est qu'on les trouve usuellement dessinées dans ce sens.

Je continue à regarder ce problème quand j'ai un peu de temps ...

à suivre !

[inviteee426dfa]

Ok merci. Bonne soirée. Je reste connecté.

[A voir en vidéo sur Futura]