Synthèse du 4 nitro-ethylbenzène

[invite9901c59a]

Bonsoir,

Je suis actuellement en train de réviser en vue d'un examen sur la chimie du benzène et des hydrocarbures aromatiques.

On nous demande de trouver une voie de synthèse pour obtenir le produit 4 nitro-éthyl-benzène.

On dispose de bromure d'éthyle, acide acétique, SOCl2, Brome et tout corps minéral.


On part bien sûr du benzène.

1. On commence par réaliser une alkylation ( Frieldels & Crafts) du benzène par du bromure d'éthyle et on obtient un produit A.

2. ?

Je bloque ici parce que si on réalise une réaction de nitration en faisant réagir le produit A avec un mélange d'acide sulfonitrique, on obtient un mélange de 4 nitroéthylbenzène et de 2 nitroethylbenzène.

Du coup je sais pas comment avoir que le 4 nitroethylbenzène.

Est-ce que vous pouvez m'aider s'il vous plaît ?
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[moco]

Quoi que tu fasses, tu auras toujours un mélange de 4-nitro- et de 2-nitro-éthylbenzène. A la fin, il faudra séparer ces deux produits, par exemple par distillation. Le 2-nitro- bout à 223°C, et le 4-nitro- bout à 242°C. Peut-être y a-t-il une meilleure méthode de séparation… Il faudrait voir dans la littérature. Mais ton raisonnement est bon.

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Quoi que tu fasses, tu auras toujours un mélange de 4-nitro- et de 2-nitro-éthylbenzène. A la fin, il faudra séparer ces deux produits, par exemple par distillation. Le 2-nitro- bout à 223°C, et le 4-nitro- bout à 242°C. Peut-être y a-t-il une meilleure méthode de séparation… Il faudrait voir dans la littérature. Mais ton raisonnement est bon.

Effectivement.

L'éternel problème de la synthèse, il est plutôt rare de n'obtenir qu'un produit, et heureusement qu'on dispose de techniques de purification.

[invite9901c59a]

Merci de m'avoir répondu

[A voir en vidéo sur Futura]