Ordre de priorité fonctions chimiques

[invitee34b2bb9]

Bonjour,

Je bloque sur l'ordre de priorité des fonctions chimiques et je ne veux pas apprendre bêtement par coeur.
D'après ce que j'ai lu, ce tableau est basé sur l'oxydation des fonctions. Les plus oxydées sont "en haut" du tableau.
L'oxydation se ""calcule"" avec les nombres d'oxydation. jusque là je suis OK (avec O : -II, H : +I, N : -III)
Donc je devrais mettre les fonctions avec le nombre d'oxydation le plus élevé en haut. Pour cela je calcule l'état d'oxydation du carbone dans la fonction.
Par ex pour les acides carboxyliques, j'ai n.o(C) = - ( n.o(O) x 2 + n.o (H) = -(-IIx2 + I)) = +III
Pour les amines (Iaire) : n.o (C) = -( n.o(N) + 2n.o(H)) = -(-III + II) = +1
Donc les acides carboxyliques sont "au dessus" des amines primaires.
Si je m’intéresse aux nitriles, j'ai n.o(C) = -(-III) = +III
Sauf que ce nombre d'oxydation est le même que celui des acides carboxyliques ... Donc, comment je sais lequel est prioritaire dans ma nomenclature ??
Et cet exemple se répète pour plusieurs molécules bien sur.
Donc j'imagine que j'ai loupé un épisode dans l'établissement des ordres de priorités ...
Et malgré des recherches tout l'après midi sur le net et dans mes cours, je tourne en rond. J'ai trouvé une autre méthode, à partir des électrons de valence mais je tombe sur les mêmes conclusions..

Quelqu'un pour m'expliquer ?

ce post vous semble peut être ressemblant à bien d'autres concernant le nombre d'oxydation mais vraiment je ne trouve pas de réponse dans les autres.

Merci de votre attention
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[invite4d04e446]

Les deux sont des fonctions trivalentes donc une valence équivalente, donc le nombre d'oxydation aussi , (pareil pour ester ou amide) et c'est pour ça que ces fonctions sont prioritaires. Après pourquoi l'acide est prioritaire au nitrile, aucune idée, je ne vois pas de paramètre spécial. C'est tout simplement (je crois) la nomenclature IUPAC et c'est comme ça point.. on l'a dit car il fallait le dire. Une règle.

[vpharmaco]

Il n'y a pas de "méthodes" si ce n'est que cela suit, plus ou moins bien *, le degré d'oxydation de la fonction.
L'ordre de priorité des fonctions est une convention arbitraire définie par l'IUPAC. La seule façon de ne pas se tromper est de l'apprendre bêtement

* je viens d'ailleurs de voir que les alcènes sont prioritaires sur les alcynes...