Eugenol

[invite8ff1942a]

Bonjour! j'ai du mal à voir en quoi l'eugénol est un diacide, je vois bien en quoi un proton H+ du groupement Oh peut être céder, mais j'ai du mal à trouver le second proton...
Qqn pourrait il m'éclairer?
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[inviteeb6310ba]

Bonjour,

Où as-tu vu que l'eugénol est un diacide? Il s'agit d'un phénol, monoacide. Un seul proton peut être cédé par l'eugénol

[invite8ff1942a]

Et bien l'énoncé me demande "d'identifier les deux protons acides de l'eugénol en justifiant soigneusement ma réponse"
S il vous plait me dit que c'est pas un diacide je tourne sur cette question depuis ce matin..... ^^'

[invite1d19d6ce]

Bonjour, j'ai trouvé ceci: synthèse de la vanilline.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8ff1942a]

Je peux pas avoir accès à la pièce jointe...
Si je vous passe une adresse mèl vous pourriez me l'envoyez?

[invite1d19d6ce]

bonjour,

j'ai tapé sur wiki eugenol, puis dans le texte vous cliquer sur isoeugenol, il y a une réaction avec OH- puis oxydation pour préparer la vanilline.

[mach3]

les protons en position allylique ou benzylique sont très très légèrement acides (pKa d'environ 40 au lieu de 50 pour les aliphatiques) du fait de la délocalisation possible du doublet du carbanion. L'Eugénol possède un carbone à la fois allylique et benzylique, les protons qu'il porte sont donc très très légèrement acides, mais de la à dire qu'il s'agit d'un diacide c'est excessivement exagéré. Formellement la fonction allylique est un acide nul.

m@ch3

[inviteeb6310ba]

D'autant que pour arracher l'un de ces protons il faut d'abord arracher le proton phénolique. La présence d'un phénolate défavorisera (très!) largement le déprotonation en position benzylique

[invite8ff1942a]

D'accord et bien merci beaucoup

[invite0cac9e37]

Saint Louis ?

[invite8ff1942a]

Connais pas... C'est une marque de sucre nan?