Modéliser une molécule de stevioside sur chemsketch

[inviteadeb936f]

Bonjour,
je suis élève en 1ere S et dans le cadre d'un exposé sur la stévia, il faut que je modélise la molécule de stévioside (qui est relativmeent lourde et complexe) grâce à Chemsketch, logiciel que je decrouvre tout juste. Or je n'y arrive pas, j'ai cru comprendre que la representation des molecules sur ce logiciel etait un melange de la projection de Fischer et de Cram (que je ne decouvre que mtn aussi), les angles entre les differentes liaisons ne sont pas les bons non plus et je n'arrive pas à les modifier...
si peut m'éclairer ca serait vraiment très gentil
merci
-----

[inviteb7fede84]

Bonjour et bienvenue sur le forum de Futura Sciences.

Tu veux dessiner représenter cette molécule:
http://www.hisupplier.com/product-110074-Stevioside/

Effectivement, si tu ne t'es jamais servi de Chemsketch, cela va te demander un certain investissement personnel.

Tu peux imprimer la structure depuis le document cité ci-dessus en format JPEG et t'en servir comme modèle pour utiliser Chemsketch

[vpharmaco]

Cela risque d'être un peu long la première fois, mais c'est un bon entrainement

NB/ si au bout d'une heure tu n'y arrives toujours pas, tu peux toujours essayer de convertir la structure SMILES de la stévioside directement en structure semi-développée. (SMILES est un langage permettant la description des molécules chimiques sous la forme d'un texte). A priori ChemScketch sait le faire, par contre je n'ai pas le logiciel, donc il faudra creuser un peu.

Structure SMILES de la stevioside:

C[C@@]12CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@@]13CC(=C)[C@@](C1)(CC[C@@H]23)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

NB2/ tu dois aussi pouvoir trouver une option "clean structure" qui permet de "normaliser" les angles, longueurs de la structure que tu as dessinée

[inviteadeb936f]

Merci beaucoup à vous deux!
je vais essayer avec la structure SMILES (avant de venir poser ma question sur le forum j ai bien du y passer 4h, donc je sature un peu )

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteadeb936f]

Mince! je n'avais pas précisé que j'utilisais chemsketch afin d'obtenir ma molécule en 3D, mais la structure SMILES ne me la donne qu'en 2D....
Y aurait-il une autre possibilité?

[vpharmaco]

Il me semble que Chemsketch sait convertir des structures 2D en 3D (ça doit être dans les outils "Tools")

[inviteadeb936f]

Exacte! merci mille fois!!
une derniere petite question, ou trouvez vous les SMILES?

[vpharmaco]

Super
On trouve les SMILES un peu partout. Sur la page wikipedia par exemple (dans l'encart de droite): http://fr.wikipedia.org/wiki/St%C3%A9vioside
Tu peux également utiliser des bases de données comme http://www.chemspider.com/ qui donne cette info et bien d'autres

[mach3]

une derniere petite question, ou trouvez vous les SMILES?

avec un peu de patience et d'habitude on peut aussi les écrire soit même

m@ch3

[inviteb7fede84]

Comme indiqué par VPharmaco, on peut importer un fichier Smiles, j'ai fait directement un copier/coller dans la fenêtre de ChemSketch. Ensuite on utilise les commandes Tools generate structure Smiles. La molécule apparait.

Compte tenu de la complexité du sujet, l'image est fortement compactée et l'outil Clean Structure améliore la perception, mais il y a encore du travail en aval.

Donc tu as le choix, mais rien d'immédiat.

Quant à la conversion 2D/3D c'est possible, quant au résultat ....

On accès à un 3D viewer à partir de la Toolbar du menu structure.