Analyse spectrale: IR/RMN 1H et 13C

[vanessamd]

Bonsoir,

Voilà je cale sur un problème d'analyse spectrale.

Un isomère C₁₀H₁₀O₂ dont j'ai à disposition certains spectres.

Voilà à quoi j'en suis arrivée:

-un aldéhyde est visible en IR (1500 et 2900cm^-1), en RMN 1H (9,8ppm) et en RMN 13C (195ppm)

-un cycle aromatique confirmé par IR et RMN 1H

-probablement un groupement O-CH3 (singulet à 3,8ppm, C-O en IR)

-la molécule compte 6 insaturations: donc 4 pour mon aromatique, 1 pour l'aldéhyde et 1 que je suppose être un alcène (éventuellement visible en IR, pourrait concorder en RMN)

-le DEPT me dit que j'ai deux C quaternaires

Avec tout ça, j'en arrive à deux structures possibles mais qui ne me permettent pas de tout justifier...

Des idées, avis?

Merci
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[molecule10]

Bonjour vanessamd : ( RMN 1H )


Concernant la première structure soit le 3-méthoxy-3-phénylprop-2-ènal : ( spectre 831 x 301 21Kb PNG ) . ( Tu as un mélange E/Z de la double liaison =C=CH-CHO )

Il faudrait un spectromètre de haut résolution pour voir les fins couplages des protons aromatiques .


A 3,8 ppm tu as un singulet de 3 protons du CH3-O-

A 6,6 ppm tu as un multiplet de 1 proton du =C=CH-CHO

A 6,9 ppm tu as un double doublet de 1 proton dans le cycle aromatique ( position sur carbone 4 )

A 7,4 ppm tu as 2 doublets de 2 protons dans le cycle aromatique ( position sur carbones 3 et 5 )

A 7,5 ppm tu as 2 doublets de 2 protons dans le cycle aromatique ( position sur carbone 2 et 6 )

A 9,6 ppm tu as 2 singulets de 1 proton du proton aldéhyde ( les 2 isomères ) .


Concernant la deuxième structure soit le 4-méthoxycinnamaldéhyde : spectre de RMN de la forme E


A 3,83 ppm tu as un singulet de 3 protons du CH3-O-

A 6,6 ppm tu as un doublet de 1 proton de la double liaison =C=CH-CHO

A 7,7 ppm tu as un doublet de 1 proton de la double liaison -CH=C=

A 6,9 ppm tu as 2 doublets de 2 protons dans le cycle aromatique ( position sur carbones 3 et 5 )

A 7,6 ppm tu as 2 doublets de 2 protons dans le cycle aromatique ( position sur carbones 2 et 6 )

A 9,7 ppm tu as 1 singulet de 1 proton du proton aldéhyde .

Bonnes salutations .

[ayyb]

bonjour,
c'est difficile de conclure avec la petite expérience que j'ai, par ce que un proton d’alcène en alpha d'un aromatique a un déplacement d'un aromatique, mais une petite remarque concernant votre RMN C13 je pense que vous avez un seul carbone quaternaire et l'autre c'est du au solvant peut être CDCl3 (77ppm).
cordialement

[vanessamd]

Merci pour vos réponses

Je vais analyser tout cela et me replonger dedans.

Effectivement, je me suis braquée sur le nombre de C quaternaires alors que c'est le solvant (erreur de débutante, vive la fatigue).

[A voir en vidéo sur Futura]