bonjour, est ce que quelqu'un connaitrait le pKa de ces protons ?
je dois trouver le mécanisme d'une de mes réactions avec 1,3-cyclohexanedione en rpésence d'acide p-toluène sulfnonique et je voudrais savoir si il serait possible qu'il y ait déprotonation en milieu acide
Merci beaucoup de vos réponses (et si vous avez des pistes de recherche, ce sera bienvenu aussi ^^)
si jamais, le lien du protocole : http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/p...s/CV5P0539.pdf
Bonjour,
Oula ! Pour avoir une déprotonation il faut une base. Ce n'est pas possible en milieu acide.
il y a 6 mmol d'acide pour 0.2 mol de réactif, et 125 mL d'éthanol je ne sais pas trop si ca change quelque chose ou pas...
j'avoue que je suis un peu perdue...
Ça ne change pas le fait qu'on ne peut pas déprotoner avec un acide.
Quel peut être l'action d'un acide sur un alcool ?
création d'un bon groupe partant, mais je me disais que peut-être l'acide pouvait protonner l'éthanol qui subirait une attaque nucléophile de mon 1,3 cyclohexanedione, et vu que l'acide est limitant (apparemment), l'éthanol restant pouvait déprotonner le produit créé? mais peut-^tre que c'est une hérésie, ja'voue que je suis un peu pomée
Non l'éthanol ne peut pas déprotoner un alcool mais tu es sur la bonne voie. Ici l'acide n'est pas limitant mais catalytique. Il faudrait regarder du coté de la déshydratation d'un alcool.
un carbone en trop sur les deux dernières molécules, c'est une faute^^
Tu parles de la pièce jointe ? Si oui je ne peux pas encore la voir.Envoyé par macLoscope
j'ai lu que les protons entre les carbonyles étaient super acides et pouvaient même être déprotonés par une base faible, pourquoi l'éthanol ne pourrait pas le faire?
mais je pense que tu as raison pour l'acide catalytique et la déshydratation d'alcool, je vais regarder par là
La déprotonation pourrait se faire en présence d'éthanolate et non d'éthanol. L'éthanol n'est pas une base.
Pas avec de l'APTS à moins de 100°C.
Il faut écrire le substrat de départ sous forme di-carbonylée. L'APTS active fortement l'un des groupements carbonyles, qui devient très électrophile. L'éthanol s'additionne, le produit se déshydrate ensuite pour reformer un composé alpha-beta insaturé très stable.
Il est quand même question de déshydratation. Je voulais mettre l'auteur de la question sur la voie sans donner de réponse.
Quoi qu'il en soit, j'imagine que nous sommes d'accord sur le fait que l'éthanol ne pourra pas venir déprotoner le proton entre les deux carbonyles.
Non c'est sûr, l'éthanol n'est pas une base (devrions-nous préciser suffisamment forte) pour déprotonner entre les 2 carbonyles.
