Bonjour tout le monde !
Lors de la réaction d'une base avec une cétone par exemple CH3CH2COCH3 on obtient un carbanion et on a 2 carbones en alpha du carbonyle ! j'aime bien savoir quel H va attaquer la base ?? le H du carbone le plus substitué ou le moins substitué ?? s'il va attaquer les deux quel est le produit majoritaire ?
Merci pour votre aide !!
Bonjour,
Pour cela, il faut étudier l'acidité des protons, donc la stabilité relative de la base conjuguée. Dans un cas, ton carbanion est (-)CH2-C=O, l'autre est CH3-CH(-)-C=O. Un groupe méthyle est inductif donneur, donc déstabilise fortement le 2ème carbanion. C'est donc le premier qui sera formé majoritairement, sur le carbone méthylique.
Il faut donc faire attention à dire "le moins substitué" ou "le plus substitué". Si on prend l'acétoacétate d'éthyle, une base forte conduira à la formation de l'énolate sur le carbone situé entre les carbonyles, bien que plus substitué, car les protons y sont beaucoup plus acides.
Quelques fois, l'encombrement de la base/du carbonyle peut former des énolates cinétiques et non thermodynamiques.
J'espère avoir été clair, n'hésite pas si tu n'as pas tout compris
Désolé on oublie !
Dernière modification par Kemiste ; 21/03/2015 à 13h35.
Si Si j'ai compris votre raisonnement !
Merci beaucoup
