Bonjour,
Je dois préparer un TP de chimie sur la synthèse d'un éther-oxyde avec une réaction de substitution nucléophile et je bloque sur certaines questions.
On me demande la réaction entre le 2-naphtol et la soude. Je pense que la réaction est de la forme R-OH + HO- -> R-O- + H2O avec le 2-naphtol mais je n'arrive pas à inclure la soude (NaHCO3) dans la réaction.
En vous remerciant d'avance
Bonjour,
Ta réaction est bonne, la soude est NaOH (à ne pas confondre avec le bicarbonate de soude NaHCO3).
Si jamais tu bloques pour la suite de ta réaction, je t'invite à te renseigner sur la synthèse de Williamson.
Je n'arrive pas à savoir si je dois remplacer le R par la soude ou si le R-OH entier correspond au 2-naphtol. On a à peine commencer à travailler sur la synthèse de Williamson ce matin donc j'ai vraiment du mal.
R-OH correspond à un alcool possédant R comme groupement carboné. Il s'agit donc du 2-naphtol. La réaction avec la soude est de type acido-basique et donne le naphtolate :
R-OH + Na+OH- = R-O-Na+ + H2O
Très logiquement, le naphtolate obtenu va réagir sur un halogénure d'alkyle pour donner l'éther correspondant. C'est la réaction de Williamson classique
Ah oui d'accord je vois. Merci beaucoup !
Juste pour préciser que le Napthol n'est pas à proprement parlé un alcool, mais bien un phénol à la chimie sensiblement différente.
Les phénols ne sont pas représenté par R-OH, mais bien par Ar-OH pour marquer cette différence.
Le Naphtol tire d'ailleurs son acidité du fait que c'est un phénol.
Je suis parfaitement d'accord avec toi, les phénols sont assez différents des alcools de par leur plus grande acidité. En revanche, il est tout à fait acceptable d'utiliser le terme R-OH pour décrire un phénol. R désigne tout substituant hydrocarbure. Le groupement naphtyl rentre parfaitement dans cette catégorie.
http://books.google.fr/books?id=sjlB...page&q&f=false (premier à avoir introduit la notion de groupement R)
Voici une page qui détaille bien les différences de réactivité et qui utilise la notation, que je trouve indispensable pour en rendre compte, Ar-OH et R-OH.
http://gfev.univ-tln.fr/ROH/ROHPhOH.htm
