Synthèse de la N-phénylmaléimide
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Synthèse de la N-phénylmaléimide



  1. #1
    invitea9ca5f72

    Synthèse de la N-phénylmaléimide


    ------

    Bonjours , j'aimerai avoir des précisions sur un TP que j'ai réalisé :

    Tout d'abord , il me demande pourquoi la deuxième etapes de cyclodéshydratation est-elle plus lente que la première étape de synthèse de l'acide maléanilique qui se fait par monoamidation de l'anhydride maléique par ouverture du cycle elle est realisé dans un solvant polaire acétone ou DMF . Sachant que la deuxième etape on utilise un agent déshydratant dans mon tp anhydride acétique en présence d'un catalyseur basique .

    On a aussi realisé une CCM sur silice avec comme eluant : 80 % ethanol et 20 % d'hexane on y a mit l'anhydride d'acide , l'acide maléanilique , N-phénylmaléimide : on voit sur la CCM le point le produit ayant migré le plus haut est
    la N-phénylmaléimide puis l'acide maléanilique et enfin l'anhydride je sais pas si le résultat est cohérant sachant que la silice est polaire et le produit qui migre le plus haut est censé etre celui qui le moins polaire et celui le plus retenu le plus polaire ?

    Et pour finir j'ai realisé le spectre RMN'H de la N-phénylmaleimide et en le comparant a la théorie j'ai un soucis pour les H éthylénique qui normalement devrait donner un doublet alors que sur le spectre j'obtient un singulet ?

    Merci d'avance pour votre aide

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Synthèse de la N-phénylmaléimide

    Bonjour

    Dans la première étape, tu opposes une aniline (nucléophile moyen) à un anhydride (électrophile puissant).
    Dans la deuxième étape ...
    L'acide du maléanilate n'est pas électrophile du tout. Il faut donc le transformer en autre chose, ici un anhydride mixte.
    Tu opposes alors un amide (nucléophile faible) à un anhydride mixte (électrophile puissant).

    Voici les paramètres qui te permettent d'expliquer les différences.

    Pour la CCM, il faut voir que l'anhydride va s'hydrolyser pour donner le diacide ...

    Tu n'obtiens pas de doublet pour les éthyléniques car les protons sont équivalents pour raison de symétrie.

    J'espère que ces éléments te permettront d'avancer.

    Cordialement

  3. #3
    invitea9ca5f72

    Re : Synthèse de la N-phénylmaléimide

    Merci beaucoup pour ces précision tout est claire

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