Mécanisme réactionnel

invitead6a6671 · 21/04/2015, 10h27

Bonjour,
J'aimerai réaliser le mécanisme réactionnel de cette réaction mais je n'y arrive pas...
La première étape est facile à comprendre mais après je vois pas ce qui se passe.
Merci.
P.S : Désolé pour la qualité de l'image...

**nlbmoi** · 21/04/2015, 14h34

où bloques-tu dans ce mécanisme ?

invitead6a6671 · 21/04/2015, 15h50

Voilà j'en suis là :
Désolé je savais pas comment te montrer sans utiliser paint.

**Kemiste** · 21/04/2015, 20h57

Bonsoir,

Plusieurs erreurs dans la réponse que tu proposes. L'atome d'oxygène ne porte pas de charge négative (il forme trois liaisons). Le premier intermédiaire que tu proposes ne peut pas exister car le carbone du C=O forme cinq liaisons, ce qui n'est pas possible. Enfin le "HO^-" n'a aucune raison de partir de lui même.

A voir en vidéo sur Futura · Aujourd'hui

invitead6a6671 · 21/04/2015, 21h08

Oui je sais que le carbone ne peux pas faire 5 liaisons c'était pour que visualise le truc. Après il est vrai que je me suis trompé : l'atome d'oxygène porte une charge positive.
J'attends votre aide aide pour la suite.

invitead6a6671 · 21/04/2015, 21h09

Oui je sais que le carbone ne peux pas faire 5 liaisons c'était pour que visualise le truc. Après il est vrai que je me suis trompé : l'atome d'oxygène porte une charge positive.
LE faire que la liaison OH est rompue vient justement du fait que le carbone doit rompre une de ses liaisons pour respecter la règle de l'octet.
J'attends votre aide aide pour la suite.

invitead6a6671 · 21/04/2015, 21h12

Oui je sais que le carbone ne peux pas faire 5 liaisons c'était pour que je visualise le truc. Après il est vrai que je me suis trompé : l'atome d'oxygène porte une charge positive.
LE fait que la liaison OH est rompue vient justement du fait que le carbone doit rompre une de ses liaisons pour respecter la règle de l'octet.
J'attends votre aide aide pour la suite.
Désolé j'ai eu quelques ptits problèmes...

**Kemiste** · 21/04/2015, 21h16

Il faut donc commencer par revoir la première étape. Que proposes-tu pour que le carbone ne fasse que quatre liaisons après l'attaque de ROH ? Petit indice : il faut regarder du coté de l’électronégativité.

invitead6a6671 · 21/04/2015, 21h39

rupture de la double liaison avec l'oxygène ?

**Kemiste** · 21/04/2015, 21h47

Plus précisément ? Que devient la double liaison ? Où passent les doublets ?

invitead6a6671 · 21/04/2015, 22h03

Il y a rupture d'une liaison l'atome d'oxygène récupère un doublet il se charge donc négativement ?
Quelle lien à l'électronégativité dans la rupture de cette liaison s'il te plaît ? Pourquoi ce n'est pas OH qui se rompt par exemple ?

**Kemiste** · 21/04/2015, 22h16

L'atome d'oxygène étant électronégatif, il va attirer les électrons vers lui. Lors de l'attaque de ROH, un doublet de la double liaison C=O va se rabattre sur l'oxygène afin de former un doublet non liant. L'oxygène, portant alors trois doublets non liants et ne formant qu'une liaison simple, va être chargé négativement.

D'une façon générale, lors de l'attaque du carbone d'une cétone, un doublet de la double liaison C=O va se rabattre sur l'oxygène. Ce n'est que lors de l'étape suivante qu'il y aura départ d'un groupe partant.

De plus, il ne faut pas oublier que "OH" n'est pas un bon groupe partant.

invitead6a6671 · 21/04/2015, 22h20

ok merci mais du coup à l'étape suivante il se passe quoi : tous les hydrogènes sont des sites accepteurs

**Kemiste** · 21/04/2015, 22h31

Sites accepteurs de quoi ?

Ensuite il y a une prototropie : transfert du proton de R-O⁺-H à -OH afin de former -O⁺H² (bon groupe partant). Un doublet de l'oxygène va se rabattre afin de reformer la liaison C=O, ce qui va entraîner le départ de la molécule d'eau formée précédemment. Je ne sais pas si c'est très clair mais ce n'est pas évident de décrire un mécanisme avec des mots. Tu pourras trouver le mécanisme en tapant "mécanisme estérification" sur google.

invitead6a6671 · 21/04/2015, 22h42

oula la c'est compliqué tout ça pour un terminale s
qu'est ce que tu entends par transfert du proton R--0+--H ?

**Kemiste** · 21/04/2015, 22h57

Je ne savais pas que tu n'étais qu'en terminale

Ici un lien où tu pourras voir le mécanisme. La réaction est réalisée avec une catalyse acide mais le principe reste le même.

invitead6a6671 · 21/04/2015, 23h11

Au pire c'est pas grave j'ai une autre question par rapport à cette réaction qui me semble plus simple.
Pourquoi le site receveur ne reste pas avec la liaison OH (O-H- ---O-R').
Merci

invitead6a6671 · 21/04/2015, 23h12

non pas ce site je le hais xd (c'est celui sur lequel je suis tombé)...

Sur ce je vais y réfléchir,bonne nuit, et à demain.

invitead6a6671 · 22/04/2015, 11h30

Voilà j'ai regardé en détail le mécanisme d'estérification et il y a plusieurs choses que je ne comprends pas.
A l'étape 3 : L'oxygène est un site donneur et l'hydrogène (lié à l'atome d'oxygène positif) est un site receveur : du coup pourquoi la liaison se forme finalement sur le carbone et non sur l'hydrogène.
A l'étape 5 qu'est ce qui explique concrètement la rupture de la liaison O+--H
Merci

**Kemiste** · 22/04/2015, 20h32

Envoyé par ralx

Au pire c'est pas grave j'ai une autre question par rapport à cette réaction qui me semble plus simple.
Pourquoi le site receveur ne reste pas avec la liaison OH (O-H- ---O-R').

Je ne suis pas bien sûr de comprendre la question. Ici il s'agit d'une réaction acido-basique. L'acoolate (R-O^-) est une base forte qui vient arracher un proton de l'acide carboxylique afin de former l'alcool correspondant R-OH.

Envoyé par ralx

A l'étape 3 : L'oxygène est un site donneur et l'hydrogène (lié à l'atome d'oxygène positif) est un site receveur : du coup pourquoi la liaison se forme finalement sur le carbone et non sur l'hydrogène.

Qu'entends-tu par "site receveur" pour l'hydrogène ? Il ne se forme pas de liaison sur un hydrogène qui est déjà engagé dans une liaison.

invitead6a6671 · 22/04/2015, 22h24

Ben je sais pas trop on justifie comment alors ce qui se passe à l'étape 3...

invitead6a6671 · 22/04/2015, 22h30

Qu'est ce qui te faire dire que ROH est une base et qu'on a faire à une réaction acido-basique et pas à un simple mécanisme réactionnel ...

**Kemiste** · 22/04/2015, 22h41

Envoyé par ralx

Ben je sais pas trop on justifie comment alors ce qui se passe à l'étape 3...

L'étape 3 c'est une simple réaction acido-basique intramoléculaire (= au sein de la même molécule). Ce n'est qu'une migration d'un proton. L'oxygène de "OH" via son doublet non liant vient arracher le proton de "R-O⁺-H"

Envoyé par ralx

Qu'est ce qui te faire dire que ROH est une base et qu'on a faire à une réaction acido-basique et pas à un simple mécanisme réactionnel .

J'ai dit que l'alcoolate RO^- était une base forte. Il faut retenir que les alcoolates sont des bases fortes qui vont avoir tendance à capter des protons pour former les alcools ROH correspondants. Ici on sait que c'est une réaction acido-basique car les réactifs sont un acide (acide carboxylique) et une base (l'acoolate).

Attention, la fin de ta question n'a pas trop de sens. Il n'y a pas de comparaison entre une réaction et un mécanisme. On ne fait pas un mécanisme. Un mécanisme représente les différentes étapes d'une réaction chimique. Pour une réaction acido-basique il y a aussi un mécanisme.

invitead6a6671 · 22/04/2015, 22h43

avec l'hydrogène qui porte une charge partielle positive du fait de l'électronégativité de l'oxygène...

Mécanisme réactionnel