Classement des acides

[Malayka]

Bonjour,
J'ai un exercice ou on me donne 3 pka, et on me dit de les attribuer aux différentes acidités de acide aspartique (acide 2-aminobutanedioïque) de formule
COOH-CH(NH2)-CH2-COOH

seulement je sais que pour classer les differentes acidités d'un triacid par exemple on enleve des H au fur et a mesure que l'on diminue l'acidité donc que le pka augmente...

Mais comment faire quand on a plusieurs groupes comme ici ?

J'ai un examen important apres demain, et si cette question tombe je suis dans la panade !
merci beaucoup !!
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[Sethy]

Pourquoi ne pas nous montrer ce que tu peux déjà déduire de cet exercice ?

[Malayka]

Dans cet exercice, on me demande au début de faire un representation de cram et fischer, puis on me pose cette question directement (pas d'autres informations) puis les questions suivantes portent sur un dosage.

Je sais que les COOH sont acide et vont probablement etre tout les deux à la fois de la meme forme, et que NH2 est une base qui peut etre acidifiée en NH3+ ... mon probleme est la : est ce que je peux considerer que coo- est plus acide que NH3 est basique ?

Si j'en suit mon raisonnement, l'ordre décroissant d'acidité serai (sur un échelle pka, de la gauche vers la droite)

COOH-NH2-COOH ; COOH-NH3+-COOH ; COO--NH3+-COO- ; COO--NH2-COO-

Je peux suivre ce raisonnement de maniere générale ?

[Sethy]

Regarde bien ta formule, il manque pas mal d'atomes.

Ensuite, as-tu entendu parlé du zwitter-ion (ion jumeaux) ? Si oui, que peux-tu déduire de la force relative des fonctions acides entre R-COOH et R-NH3+ ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Malayka]

oui, je n'ai pas écrit CH et CH2 pour simplifier, vu qu'ils n'ont pas vraiment de role dans l'acidité ici.

Je n'ai pas vraiment traité de la notion de zwitter-ion dans mes cours ... mais d'apres ce que je viens de voir sur internet, il s'agirait des formes de la molécule pour laquelle des atomes (qui le peuvent) portés par des carbones différents portent les charges formelles.
Du coup on aurai une charge (formelle) - sur chaque COO- et deux + sur le NH3+, ce qui rend le NH3+ plus acide que les COOH ?
Ca modifierai tout mon classement du coup ...

[Sethy]

oui, je n'ai pas écrit CH et CH2 pour simplifier, vu qu'ils n'ont pas vraiment de role dans l'acidité ici.

Ah bon ?

Je peux te dire que si tu penses ça, tu devras encore beaucoup réviser avant ton examen.

Je n'ai pas vraiment traité de la notion de zwitter-ion dans mes cours ... mais d'apres ce que je viens de voir sur internet, il s'agirait des formes de la molécule pour laquelle des atomes (qui le peuvent) portés par des carbones différents portent les charges formelles.
Du coup on aurai une charge (formelle) - sur chaque COO- et deux + sur le NH3+, ce qui rend le NH3+ plus acide que les COOH ?
Ca modifierai tout mon classement du coup ...

Non, ce n'est pas ça. Tu devrais revoir la notion d'acide et en particulier de base conjuguée à l'acide.

[Malayka]

hm d'accord, je vais revoir cette histoire de base conjuguée, il y a surement quelque chose qui m'échappe !
J'espère y trouver ma solution.

Merci en tout cas