classement des acides organiques selon la force d'acidité

[sfnsfn2]

bonsoir
j'avais participé à cette discussion dans la force des acides organiques
http://forums.futura-sciences.com/ch...enzoiques.html

et j'ai dit
une contradiction pour moi!!!!!!!
pour l'acidité des nitro
ortho> méta>para
et l'ordre de solubilité (selon The Merck Index) est
para>méta>ortho

par contre
les acides hydroxybenzoique

http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_hydroxybenzo%C3%AFque

ortho>méta>para
le OH a un effet mésomère donneur puisqu'il est conjugué (j'espère que je ne dis pas des bêtises !!)
et l'ordre de solubilité est
para>méta>ortho


est que la solubilité n'a pas un lien avec l'acidité?
comment expliquer ça?

si on compare l'acidité de la même position entre l'hydroxy et le nitro?

...
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[ZuIIchI]

Je ne suis sûrement pas le plus calé pour le dire mais je pense que ça dépend du solvant considéré.

Pour les acides :

Si tu considères l'eau, plus l'acide est fort, plus il sera dissocié donc chargé et mieux il devrait s'y dissoudre.

Par contre pour un solvant plus apolaire l'effet serait inversé.

Mais visiblement ce n'est pas le cas ...

Peut-être qu'alors l'isomère para est plus soluble que l'ortho parce que les fonctions hydrophiles sont "mieux réparties" (plus étendues sur le molécule) et que l'interaction avec l'eau est facilité.

Sujet intéressant.

[sfnsfn2]

merci beaucoup
en attendant les autres
moi, j'ai pensé à une liaison hydrogène du composé ortho,
compétition entre l'eau et la fonction acide pour recevoir ce proton, ce qui diminue la solubilité par rapport aux autres
mais pour l'acidité, le OH est donneur par effet mésomère et cet effet diminue l'acidité
pour moi, l'isomère para doit etre plus acide, mais c'est le contraire