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classement des acides organiques selon la force d'acidité



  1. #1
    sfnsfn2

    Question classement des acides organiques selon la force d'acidité

    bonsoir
    j'avais participé à cette discussion dans la force des acides organiques
    http://forums.futura-sciences.com/ch...enzoiques.html

    et j'ai dit
    une contradiction pour moi!!!!!!!
    pour l'acidité des nitro
    ortho> méta>para
    et l'ordre de solubilité (selon The Merck Index) est
    para>méta>ortho

    par contre
    les acides hydroxybenzoique

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_hydroxybenzo%C3%AFque

    ortho>méta>para
    le OH a un effet mésomère donneur puisqu'il est conjugué (j'espère que je ne dis pas des bêtises !!)
    et l'ordre de solubilité est
    para>méta>ortho


    est que la solubilité n'a pas un lien avec l'acidité?
    comment expliquer ça?

    si on compare l'acidité de la même position entre l'hydroxy et le nitro?

    ...

    -----

    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  2. #2
    ZuIIchI

    Re : classement des acides organiques selon la force d'acidité

    Je ne suis sûrement pas le plus calé pour le dire mais je pense que ça dépend du solvant considéré.

    Pour les acides :

    Si tu considères l'eau, plus l'acide est fort, plus il sera dissocié donc chargé et mieux il devrait s'y dissoudre.

    Par contre pour un solvant plus apolaire l'effet serait inversé.

    Mais visiblement ce n'est pas le cas ...

    Peut-être qu'alors l'isomère para est plus soluble que l'ortho parce que les fonctions hydrophiles sont "mieux réparties" (plus étendues sur le molécule) et que l'interaction avec l'eau est facilité.

    Sujet intéressant.

  3. #3
    sfnsfn2

    Re : classement des acides organiques selon la force d'acidité

    merci beaucoup
    en attendant les autres
    moi, j'ai pensé à une liaison hydrogène du composé ortho,
    compétition entre l'eau et la fonction acide pour recevoir ce proton, ce qui diminue la solubilité par rapport aux autres
    mais pour l'acidité, le OH est donneur par effet mésomère et cet effet diminue l'acidité
    pour moi, l'isomère para doit etre plus acide, mais c'est le contraire
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

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