Acides et bases organiques

[invited50356b8]

bonjour!!!

voila j'aimerai savoir comment il est possible de déterminer si une fonction organique est acide ou basique! est ce que cela dépend seulement de son ionisation? les anions etant des acides et les cations des bases?

merci!

Ank
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[oui_oui]

Bonjour,

un acide (au sens de Brönsted) peut céder un proton (H⁺) et une base peu capter un proton.

Par exemple, la fonction alcool : -OH peut ceder sont proton pour donner -O^- et H⁺
etc...

[invited50356b8]

donc toute fonction qui a un H pourra jouer le role d'acide et donc pour etre une base cela devra etre un acide ayant perdu son h?

les fonctions qui n'ont pas de H sont dés lors neutres?

merci pour vos réponses!!

ank

[oui_oui]

Tous les H ne sont pas acides, et certaines fonctions sont plus acides que les autres :
par exemple, un alcool est beaucoup moins acide qu'un acide carboxylique (COOH).

Autrement dit, l'acide carboxylique peut plus facilement perdre sont H que l'alcool.
Ou encore, le carboxylate (base conjuguée de l'acide carboxylique) : COO^-, est plus stable que l'acoolate (base conjuguée de l'alcool) : -O^-
On dit que l'acide carboxylique est un acide plus fort que l'acool.

Inversement, l'alcoolate peut plus facilement capter un H que le carboxylate.
On dit que l'acoolate est une base plus forte que le carboxylate.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

Salut !

Comme tout ce qui concerne la chimie organique, je crois que l'expérience y est pour beaucoup.

Tu finiras par penser de toi même qu'un groupe azoté est très souvent basique...

Cordialement.

[invited50356b8]

merci merci!! mais le probleme c'est que pour mon examen de chimie organique je vai avoir une belle grosse molecule comme seule la chimie orga sait en faire! et je vai devoir reperer les fonctions qui la composent. jusque la pas trop compliqué! mais apres je dois donner le caractere acide base de chaque fonction et ensuite dire si la molecule est globalement acide ou basique!!

je sais evidement que cooh est acide et NH2 basique mais les autres fonctions?? genre les organimognérisent neutre? tout comme les dérivés halogénés ils n'ont pas de h donc je les considère comme neutres? j'ai aussi les ester, les thiol, ether, cétones, aldéhyde... je peu les considéré comme basique meme un tout petit peu dés qu'il y a un H qui peut partir??

merci d'avance!!

Ank

[benji17]

Tu finiras par penser de toi même qu'un groupe azoté est très souvent basique...

C'est la ces des amines, non???
J'essais de me spuvenir de mes cours de 1ere, mais c'est pas brillant...

[invite19431173]

C'est la ces des amines, non???
J'essais de me spuvenir de mes cours de 1ere, mais c'est pas

Effectivement !

[invited50356b8]

même moi je le savais ca!! lol

[persona]

Il est difficile de faire le tour de toutes les fonctions de la chimie organique mais, pour en rester à celles que tu as citées :
- un organomagnésien est une base forte
- un alcool est essentiellement un acide (faible) mais il peut également capter un proton et jouer le rôle de base. C'est aussi le cas des thiols.
- un ester, une cétone ou un aldéhyde sont des électrophiles, donc des acides au sens de Lewis.
- un éther est une base très faible, protonable sur l'oxygène.
Attention : tu dis "je peux les considérer comme basiques dès qu'il y a un H qui peut partir" : non, si un H peut partir sous forme de H+, c'est un acide au sens de Bronsted.

[invited50356b8]

ha oui logik pour le h qui part je me suis gouré!!!
en tout cas mercii!!! je vai essayer de retenir tout ca!!
merci beaucou! et a tres bientot je n'ai pas fini avec mes questions lol

ank

[benji17]

Je sais pas si c'etait la question de annecaille, mais comment determiner la nature globale d'une molecule( acide ou basique), qui peut comporter plusieurs groupes caracteristiques ?
Je vais donner un exemple totallement incoherent mais c'est pour illustrer ma question
Une molecule contenant le groupe caractéristique des organomagnésiens (qui sont semble-t-il des bases forte dixit personna) et le groupe COOH ! Quel serait dons le caractere d'une telle molécule? (si ce n'est imaginaire)
En fait, je voudrais savoir si des groupes caracteristiques a caractere acide peuvent "cohabiter" avec des groupes à caractere acide?

PS: j'espere ne pas passer pour un con avec ce genre de questions, mais apres tout, mieux vaut remedier a la betise que se plaire dans celle-ci

[benji17]

Au fait, je voulais dire des groupes à caractere acide et des groupes à caractere basique
Je pense bien que vous aviez tout de meme compris...

[invite0617f33f]

Je ne pense pas qu'il faille parler du "caractère" d'une molécule, mais plutot de son comportement (du moins dans un premier temps). Il faut considérer les différentes constantes d'acidité des différents groupements, ce qui permettra d'établir le comportement de chacun, et donc le comportement global de la molécule à un pH donné (c'est surtout ça qu'on risque de te demander dans un premier temps). Tu peux ensuite calculer le point isoélectrique, mais là c'est trop loin pour moi, me souviens pu comment on fait désolé.

[benji17]

Tu peux ensuite calculer le point isoélectrique, mais là c'est trop loin pour moi, me souviens pu comment on fait désolé.

Nan, mais t'inquietes pas ! j'ai jamais entendu parler de ça . Y'a pas de problemes alors
Merci de ta réponse au fait!!

[invite0617f33f]

C'est le point ou ta molécule est neutre (elle a gagné autant de protons qu'elle en a perdu).

Exemple :

Prenons la lysine. Elle possède 3 fonctions qui nous intéressent : 2 amine et un carboxyl.
Les pKa sont 2.15/9.16/10.67

Si on étudie son comportement en fonction du pH ça donne :
- pH<2.15
COOH/NH3+/NH3+
Soit une charge de +2
- 2.15<pH<9.16
COO-/NH3+/NH3+
Soit une charge de +1
- 9.16<ph<10.67
COO-/NH2/NH3+
Soit une charge de 0
- 10.67<pH
COO-/NH2/NH2
Soit une charge de -1

Donc notre point isoélectrique est situé entre 9.16 et 10.67. Après relecture de mes vieux cours, on se contentait de faire la moyenne entre les deux (mais c'est une grossière approximation). Soit 9.91

En gros, la connaissance du pH isoélectrique permet de prédire la forme préférentielle que la molécule va adopter à pH 7 sans se prendre la tête. Ici elle aura tendance à choper un proton, et se comportera donc comme une base.

[benji17]

Merci beaucoup Zunder
Je suis pas le roi de la chimie, mais avec mon ptit niveau de terminale, j'ai reussi à comprendre
Cependant(ha bah ouai, il en fallait un, sinon c'etait pas drôle), je ne savais pas qu'il pouvait y avoir plusieurs pKa. Nous, on en a un seul a chaque fois. Est-ce ainsi parce qu'on utilise des molecules ayant un seul groupe caracteristique?
Donc, là, si ma logique pseudo-scientifique se tient, il y a 3 pKa car 3 groupes fonctionnels. J'ai bon?...

PS: j'ai fais cette deduction car on voit qu'a chaque passage d'un pKa, il y a un groupe qui file sous sa forme basique

[invite0617f33f]

C'est tout à fait ça. Chaque groupement a bien sa propre constante.

[sabulle]

repérer les fonction est trés simple en fait tu dois avoir dans ton programme une série de groupes fonctionnels (en chimie organique je parle ) et tu dois tous simplement les apprendre , comme le COOH est est toujours le groupe fonctionnels des acide organique et OH pour les alcoooools là tu risk pa de faire des erreurs alors révise bien c simple

[benji17]

Je sais pas si c'est à moi que tu t'adressais mais en tout cas, je connais ces deux groupes tout de meme!!!
J'etais qu'en terminale, mais j'ai quand meme appris quelques groupes de chimie orga!!! Heuresement d'ailleurs, j'aurais vite étais deboussolé sinon l'an prochain...
C'est sûr par contre que je vais m'amuser à en apprendre encore quelques uns d'ici la fin de mes études...

[invited50356b8]

coucou!!

pour le point isolelectrique ca marche avec toutes les molécules?? nous on en a parlé que pour les acides aminés....

enfin on verra bien demain examen!!

merci a tous!!

Ank

[invited50356b8]

repérer les fonction est trés simple en fait tu dois avoir dans ton programme une série de groupes fonctionnels (en chimie organique je parle ) et tu dois tous simplement les apprendre , comme le COOH est est toujours le groupe fonctionnels des acide organique et OH pour les alcoooools là tu risk pa de faire des erreurs alors révise bien c simple

oui biensur je connais ma liste de fonction a ralonge! mais on ne me dit pas le caractère acide base mais c'est bon j'ai trouvé!! reste plus qu'a réussir a déterminer laquelle est plus basique que l'autre ou plus acide!! c'est une autre paire de manche!!!

merci bqp!!


Ank

[benji17]

pour le point isolelectrique ca marche avec toutes les molécules?? nous on en a parlé que pour les acides aminés....

Copier-coller de Wikipedia

Le point isoélectrique ou pH isoélectrique (pI), est le pH où une molécule (la plupart du temps une protéine ou un peptide) est sous sa forme zwitterionique ou ion mixte, sa charge globale étant alors nulle.

Donc a priori, oui ( là je fais confiance a wiki pour le coup )

PS:bonne chance pour demain