Réduction par PhLi
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Réduction par PhLi



  1. #1
    hadjer.benb

    Réduction par PhLi


    ------

    Bon jour tt le monde svp est ce que qq peut m'aider pour résoudre cet exo .
    Décrire la réduction de la 2-ISOPROPYL CYCLOHEXANONE par PhLi en précisant la conformation et la face d'attaque privilégiées .donner la stériochimie du produit de la reaction .
    merci d'avance

    -----

  2. #2
    moco

    Re : hadjer.benb

    Ta molécule est chirale. Tu ne dis pas si ton produit est un mélange racémique ou pas. Quoi qu'il en soit, tu vas former du 2-isopropyl-cyclohexanol, lequel possédera deux atomes chiraux.

  3. #3
    ZuIIchI

    Re : Réduction par PhLi

    Le produit de la réduction sera le 2-Isopropyl-1-phénylcyclohexanol. Il y aura même 2 centres asymétriques : le carbone portant l'isopropyl et le carbone portant le nouveau phényl.

    Evidemment tu te doute bien que l'isopropyl aura un effet sur la réduction et qu'un diastéréoisomère sera plus favorablement formé.

    Pour savoir lequel, il faut que tu représentes la cétone sous sa forme chaise la plus stable. Ensuite, tu verras qu'une face (ré ou si) sera plus accessible au PhLi et une réduction sera préférentielle.

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