Questions sur les réactifs de Grignard

[Baraal]

Bonjour à tous,

Je pense assez bien comprendre le principe de la réaction en elle même mais je me pose des questions par rapport aux à-côtés de la réaction. Je vais essayer de poser les questions dans un ordre logique. Disons que j'aie une assez grosse molécule possédant deux iodes équivalents. Elle possède d'autres fonctions 'amine, cétone et éther) et je me demandais s'il y avait des groupements à protéger (parce que sensibles ou qui interfèrent) lorsqu'on veut former le RMgX. Je dois dire qu'on m'a jamais parlé de ça dans mes cours. Ca a l'air super ciblé sur les halogènes dans la théorie mais il y a peut être autre chose.
Ensuite vu que j'ai deux iodes, je peux simplement doubler la dose de Mg et tout faire en une fois ou bien il vaut mieux faire l'un, le transformer puis seulement faire l'autre?
Finalement, et ça me paraît le plus casse pied, vu que j'ai une cétone dans la molécule (de type diarylcétone), j'ai pas un risque que mes molécules polymérisent ensemble directement? Comment je pourrais éviter ça?

Je me rends compte que c'est assez compliqué comme questions et je serais vraiment heureux d'avoir un peu d'aide.
Merci.
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[Sethy]

Je m'étonne que tu t'attaques à ce genre de problèmes sans qu'on t'ai parlé des groupements protecteurs.

En quelle année es-tu ou quelle formation as-tu faite ?

Dans quel cadre effectues-tu cette recherche ? Un mémoire/travail de fin d'étude ? Une thèse ? Une synthèse personnelle ?

Selon tes réponses, nous pourrons mieux t'aiguiller. Il faut savoir que ces questions, qui sont extrêmement intéressantes du point de vue de la chimie organique, peuvent également être utilisées à mauvais escient. C'est ça que j'essaye de discriminer.

[Baraal]

Alors, j'ai fini mes études mais pas en me spécialisant en chimie organique (la chimie physique plutôt, un monde d'écart autant dire), même si j'en ai eu un paquet. Au cours des labos on a fait des protections mais on n'a jamais fait, de mémoire, de labo sur les réactions de Grignard et il n'a jamais été abordé la question de la réactivité d'autres groupements face au Mg.
Alors pourquoi je pose la question, non ce n'est pas pour nitrater un produit. Je travaille pour le moment avec un cardiologue qui voudrait savoir s'il y a moyen de retirer les iodes d'un médicament appelé Amiodarone car il pense que les effets secondaires très lourds du médicament peuvent venir de là. Je peux difficilement être plus précis. On s'occupe pas de faire les réactions en labo là mais il s'intéresse au problème. Et étant chimiste, il me pose la question. Et étant consciencieux, vu qu'il y a des choses dont je ne suis pas certain ou que je ne sais pas je viens demander des avis.
Voilà la situation.

[Sethy]

Alors, j'ai fini mes études mais pas en me spécialisant en chimie organique (la chimie physique plutôt, un monde d'écart autant dire), même si j'en ai eu un paquet. Au cours des labos on a fait des protections mais on n'a jamais fait, de mémoire, de labo sur les réactions de Grignard et il n'a jamais été abordé la question de la réactivité d'autres groupements face au Mg.
Alors pourquoi je pose la question, non ce n'est pas pour nitrater un produit. Je travaille pour le moment avec un cardiologue qui voudrait savoir s'il y a moyen de retirer les iodes d'un médicament appelé Amiodarone car il pense que les effets secondaires très lourds du médicament peuvent venir de là. Je peux difficilement être plus précis. On s'occupe pas de faire les réactions en labo là mais il s'intéresse au problème. Et étant chimiste, il me pose la question. Et étant consciencieux, vu qu'il y a des choses dont je ne suis pas certain ou que je ne sais pas je viens demander des avis.
Voilà la situation.

Tiens, c'est marrant, en avant dernière année, on a fait la synthèse totale de l'Amiodarone au labo de chimie organique !

Mais c'était en 1988 ou 89, ça date un peu !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sethy]

Face à une telle molécule, je protégerais le groupement cétonique avec un acétal.

Et j'essaierais une réduction ménagée Zn/Acide acétique qui pourrait ôter les deux Iode sans toucher au reste de la molécule.

Mais bon, la chimie organique, je suis un peu rouillé

[Baraal]

Je me disais qu'au pire si c'était pas possible de retirer les iodes j'allais regarder pour la synthèse de la bête sans les iodes, mais je verrai un peu plus tard pour ça.

[HarleyApril]

Bonsoir

Les effets secondaires sur la thyroides sont sans doute liés à la présence des atomes d'iode.
Je suppose que ça a déjà été étudié. Tu devrais commencer par faire de la biblio !

Cordialement

[Baraal]

C'est lui le médecin, pas moi. Et je crois que c'est plus compliqué de faire ce genre de comparaisons qu'on ne le pense dans le domaine médical à cause des contraintes liées à la sortie de nouveaux médicaments et aux tests sur individus, animaux etc. Et si ça a déjà du être démontré, je vois pas pourquoi le produit serait toujours sur le marché avec des effets secondaires pareils.

[Sethy]

C'est lui le médecin, pas moi. Et je crois que c'est plus compliqué de faire ce genre de comparaisons qu'on ne le pense dans le domaine médical à cause des contraintes liées à la sortie de nouveaux médicaments et aux tests sur individus, animaux etc. Et si ça a déjà du être démontré, je vois pas pourquoi le produit serait toujours sur le marché avec des effets secondaires pareils.

Peut être parce que comme tout médicament, il est plus bénéfique globalement que maléfique.

Dans mon souvenir, il était utilisé quand plus rien d'autre ne fonctionnait.