réaction de Grignard
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réaction de Grignard



  1. #1
    inviteb9cf8a16

    Exclamation réaction de Grignard


    ------

    j'ai un rapport de laboratoire à faire et durant l'expérience nous avons fait la synthèse de l'acide benzoïque qui est une illustration de la réaction de grignard.
    Durant notre réaction en faisant notre appareillage qui est comme celui de la distillation à part qu'au dessus du réfrigéran nous avons mis un tube desséchant contenant de l'ouate,du cacl2 et encore de l'ouate par dessus ma première question est:" à quoi sert ce tube desséchant et pour l'a-t-on remplit de ces trucs?"
    ensuite une fois que nous avons eu notre solution résultant de la réaction 0.8g de magnésium quelques cristaux d' iode auxquels on avait ajouter un réactif de grignard(3ml de bromobenzène et 20 ml de diéthyléther anhydre)(la solution est d'unblanc laiteux), nous l'avons verser dans de la glace sèche:"à quoi sert-elle" et nous avons ajouter de la glace ordinaire, de l'eau,du HCl concentré ainsi que du diéthyléther ordinaire:"à quoi servent tous ces composés?"
    pour la décantation ,après la première décantation nous avons ajouter à la phase acquese du diéthyléther(différent du diéthyléther de tantôt) et puis nous avons combiner nos phases organiques.
    nous avons ensuite extrait les extraits organiques avec 20ml de NaOH(POURQUOI?),nous avons ensuite acidifier la solution obtenue(pourquoi faut-il l'acidifier puis l'avons refroidit et filtrer sous-vide.
    mon autre question est:
    "pourquoi avons-nous utiliser le diéthyléther anhydre"
    je sais que c'est long mais ce serait vraiment gentil si vous répondiez même à une de mes kestions
    merci:

    -----

  2. #2
    invite38235eee

    Re : réaction de Grignard

    Tout d'abord, le tube déssèchant c'est pour empêcher l'humidité de l'air d'entrer dans ta réaction. En effet les réactifs de grignard réagissent avec l'eau et ça pourrait nuire à la réaction. (CaCl2 absorbe l'eau, c'est son utilité, la ouate sert tout simplement à retenir le CaCl2)

    Pourquoi l'ether anhydre? évidemment pour la même raison que le déssèchant, éviter qu'il y ait de l'eau!

    Pourquoi la glace sèche? Parce que tu veux transformer le bromobenzène en acide benzoique. Tu formes donc: R-Mg-Br qui doit réagir avec CO2 (la glace sèche est du CO2 solide). De plus, la glace sèche est à -78 degrés celcius, ce qui fait que la réaction est moins violente et plus sélective (dans ton cas la sélectivité n'est pas vraiment importante)

    donc: R-Mg-Br + CO2 --> RCOO-

    Tu ajoutes ensuite HCl pour protonner ton acide benzoique. L'eau et l'éther sont tout simplement des solvants d'extraction. Puisque tu es en milieu acide, ton acide benzoique se retrouvera dans l'éther diéthylique (sous forme protonnée).

    Après tes extractions, tu as la phase organique qui contient ton acide benzoique. Tu extraits la phase organique avec NaOH (tu vas donc déprotonner ton acide qui va passer en phase aqueuse).

    Ensuite, tu acidifie ta phase aqueuse (tu reprotonnes l'acide, ce qui le rend insoluble en milieu aqueux), l'acide benzoique va donc précipiter. Tu filtres à froid pour minimiser sa solubilité dans l'eau et tu récupères le solide (l'acide benzoique)

    Voilà, j'espère que mes explications sont claires malgré les quelques bières que j'ai dans le corps...

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réaction de Grignard

    bonjour
    l'aspect laiteux lors de la préparation du magnésien à partir du bromobenzène n'est pas bon signe
    ce sont des hydroxydes de magnésium, signe que tu as laissé entrer de l'eau
    tu en verras les conséquences au niveau du rendement

    cordialement

  4. #4
    inviteb9cf8a16

    Re : réaction de Grignard

    merci beaucoup vos explications m'ont été d'un grand secours

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    inviteb9cf8a16

    Re : réaction de Grignard

    pour l'aspect de la solution j'ai remarqué il fallait reprendre les manipulations parcequ'il y avait de l'eau dans notre solution

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