Réaction de Grignard
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 9 sur 9

Réaction de Grignard



  1. #1
    invite98d5e941

    Réaction de Grignard


    ------

    bonjour
    *lors de la réaction du bromure de phényl magnésium sur l'éthylène cétal du 3oxobutanoate d'éthyle on a à la fin un lavage au NH4Cl. Pourquoi? Et pourquoi plutôt qu'avec HCl?

    *Quel est le nom IUPAC du produit obtenu par la réaction du bromure de phényl magnésium sur l'éthylène cétal du 3oxobutanoate d'éthyle en présence d'Et2O?


    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réaction de grignard

    avec HCl, hop, le cétal s'hydrolyse

    qu'est-ce que tu proposes comme nom ?

  3. #3
    invite533ca2b2

    Re : réaction de grignard

    NH4Cl est un acide beaucoup plus doux que HCl, il va suffir à détruire l'excès de magnésien et ne clivera pas ton acétal, tandis que HCl risquerait de le cliver.

  4. #4
    invite533ca2b2

    Re : réaction de grignard

    oupps ... grillé d'une minute par HA !!

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite98d5e941

    Re : réaction de grignard

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    avec HCl, hop, le cétal s'hydrolyse

    qu'est-ce que tu proposes comme nom ?
    J'avais pensé à éthylène cétal de du 3-oxo1diphénylbutan-1-ol
    Et toi quand penses-tu?

  7. #6
    invitec921af68

    Re : Réaction de Grignard

    Si acétal apparaît, il faut faire figurer la fonction d'origine, à savoir la cétone, qui est prioritaire sur l'alcool.
    Alternativement, tu peux avoir un diphényléthanol substitué par un méthyldioxolane.

  8. #7
    invite98d5e941

    Re : Réaction de Grignard

    je ne comprend pas la réponse pour le nom du produit obtenu.
    D'autres idées?

  9. #8
    invitec921af68

    Re : Réaction de Grignard

    par exemple pour la propanone. L'acétal correspondant serait : éthylene acétal de propanone.

    Dans ton cas, tu as écrit : éthylène cétal de du 3-oxo1diphénylbutan-1-ol, ce qui est incorrect car tu mets en fonction prioritaire l'alcool, alors que c'est la cétone qui devrait apparaître comme prioritaire.

    Mon alternative est la suivante: le cycle à 5 d'un éthylène acétal est un dioxolane. Le nom alternatif que je donne est donc :
    2-(2-méthyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,1-diphényléthanol

  10. #9
    invite98d5e941

    Re : Réaction de Grignard

    merci pour les explications

Discussions similaires

  1. Réaction de Grignard
    Par invite089234f7 dans le forum Chimie
    Réponses: 19
    Dernier message: 04/11/2009, 18h39
  2. réaction de Grignard
    Par invitefc95fd07 dans le forum Chimie
    Réponses: 10
    Dernier message: 06/06/2009, 01h34
  3. Réactif grignard ?
    Par mesalu dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 15/10/2007, 21h02
  4. Grignard
    Par invitefaa6af90 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 26/06/2007, 16h33
  5. SN grignard
    Par invite1f8fe28e dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 25/07/2006, 12h50