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Réaction de Grignard



  1. #1
    klrette

    Réaction de Grignard

    bonjour
    *lors de la réaction du bromure de phényl magnésium sur l'éthylène cétal du 3oxobutanoate d'éthyle on a à la fin un lavage au NH4Cl. Pourquoi? Et pourquoi plutôt qu'avec HCl?

    *Quel est le nom IUPAC du produit obtenu par la réaction du bromure de phényl magnésium sur l'éthylène cétal du 3oxobutanoate d'éthyle en présence d'Et2O?


    -----


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  3. #2
    HarleyApril

    Re : réaction de grignard

    avec HCl, hop, le cétal s'hydrolyse

    qu'est-ce que tu proposes comme nom ?

  4. #3
    cephalotaxine

    Re : réaction de grignard

    NH4Cl est un acide beaucoup plus doux que HCl, il va suffir à détruire l'excès de magnésien et ne clivera pas ton acétal, tandis que HCl risquerait de le cliver.

  5. #4
    cephalotaxine

    Re : réaction de grignard

    oupps ... grillé d'une minute par HA !!

  6. #5
    klrette

    Re : réaction de grignard

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    avec HCl, hop, le cétal s'hydrolyse

    qu'est-ce que tu proposes comme nom ?
    J'avais pensé à éthylène cétal de du 3-oxo1diphénylbutan-1-ol
    Et toi quand penses-tu?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    mahnah

    Re : Réaction de Grignard

    Si acétal apparaît, il faut faire figurer la fonction d'origine, à savoir la cétone, qui est prioritaire sur l'alcool.
    Alternativement, tu peux avoir un diphényléthanol substitué par un méthyldioxolane.

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  10. #7
    klrette

    Re : Réaction de Grignard

    je ne comprend pas la réponse pour le nom du produit obtenu.
    D'autres idées?

  11. #8
    mahnah

    Re : Réaction de Grignard

    par exemple pour la propanone. L'acétal correspondant serait : éthylene acétal de propanone.

    Dans ton cas, tu as écrit : éthylène cétal de du 3-oxo1diphénylbutan-1-ol, ce qui est incorrect car tu mets en fonction prioritaire l'alcool, alors que c'est la cétone qui devrait apparaître comme prioritaire.

    Mon alternative est la suivante: le cycle à 5 d'un éthylène acétal est un dioxolane. Le nom alternatif que je donne est donc :
    2-(2-méthyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,1-diphényléthanol

  12. #9
    klrette

    Re : Réaction de Grignard

    merci pour les explications

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