Problème chimie organique

inviteb4d7d343 · 01/10/2015, 19h43

Bonsoir,

J'ai un problème concernant la représentation des conformations chaises de la molécule suivante

(1R,2R)-1,2-dimethoxycyclopentane . J'avais appris que si on regardait la conformation chaise vers le dessus alors certaines liaisons équatoriales et axiales étaient plus proches de nous on les représentait donc en bleu et c'était celles qui étaient à l'avant puis celles plus éloignées étaient représentées en rouge et c'était celles à l'arrière , du coup c'était plutôt simple de passer de cram à chaise , je déterminais la configuration absolue de mes carbones en cram puis si c'était en arrière je mettais sur les liaisons rouge et si c'était à l'avant je mettais en bleu. Jusqu'à présent ça a toujours marché mais pas avec cette molécule et je n'arrive pas à comprendre pourquoi... Il faut savoir que dans l'exo la position du C1 était imposée , elle était en bas de la conformation au centre, peut-être qu'il fallait regarder en dessous non ? Parce que quand j'applique ma méthode et qu'aucune position m'est imposée je met toujours le C1 en haut sur le bec. Voulez vous bien m'aider à comprendre ? Merci

**mach3** · 02/10/2015, 23h58

Un cyclopentane n'a pas de conformation chaise/bateau. Ne serait-ce pas plutot le 1,2 dimethoxycyclohexane dont il est question?

m@ch3

inviteb4d7d343 · 03/10/2015, 10h00

Oui c'est cyclohexane pardon

inviteb4d7d343 · 03/10/2015, 17h38

chimie orga.pdf voici une feuille qui permet de voir mon problème

A voir en vidéo sur Futura · Aujourd'hui

**mach3** · 03/10/2015, 22h25

Faites un modele moleculaire pour voir en 3 dimensions, c'est le mieux. Sinon essayer redessiner la cram en retournant la molecule suivant un axe vertical, les atomes de gauche passant a droite et vice et versa, et les liaisons vers le haut devenant des liaisons vers le bas et vice et versa.

m@ch3

inviteb4d7d343 · 03/10/2015, 22h40

D'abord merci de m'avoir répondu

)

Mais ce que je veux comprendre c'est pourquoi ma méthode ne marche pas , on ne peut même pas dire que c'est ma méthode puisqu'elle est reconnue dans beaucoup d'ouvrage , ça m'embête beaucoup... J'ai passé 2 années à utiliser cette méthode pour faire mes exos et ça a toujours marché... Pourquoi quand le C1 est positionné comme sur mon schéma ça ne marche pas ?

**vpharmaco** · 04/10/2015, 00h00

Le Cram est correct. Le passage à la chaise l'est également pour le C1. C'est la numérotation de tes cycles qui pose soucis.

Dans le Cram, tu le numérotes dans le sens horaire.
Dans la chaise, tu la numérotes dans un sens anti-horaire. Pourquoi pas (ce n'est pas faux), mais cela suppose de faire une sacrée gymnastique pour replacer les substituants...

Si l'on t'impose la position des C1 et C2 sur la chaise, utilise la même pour dessiner ton Cram et cela devrait aller mieux !

inviteb4d7d343 · 04/10/2015, 00h16

Oh Merci beaucoup ! Je comprends effectivement

Mais juste je ne comprends pas pourquoi tu dis que mon C1 est correct ? Parce que en regardant la correction de l'enseignant il a un C1 qui est l'inverse de ma configuration quand on est en chaise

**vpharmaco** · 04/10/2015, 12h09

C'était une boutade. Le C1 est toujours correct - C'est quand tu commences à placer les autres carbones que les problèmes apparaissent

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