Problème de réaction

[invite6b9fb70e]

Bonjour tout le monde,

Voilà je vous explique mon problème... Aujourd'hui j'ai vu en cours les mécanismes de substitutions nucléophiles (SN) et les éliminations (E). Il s'avère qu'en relisant mon cours, il y a une certaine discordance dans les propos du professeur, je m'explique : tout d'abord le prof commence par dire que les réactions SN1 et E1 ont besoin de solvants protiques et polaires, à l'inverse des SN2 et E2 qui, elles, ont besoin de solvants aprotiques et apolaires. Le problème est n'est pas là mais plutôt dans les exemples que le prof donne.
Tous d'abord l'exemple 1:

3-chloro-3-méthylhexane + HO- --------> 3-méthylhexan-3-ol (SN1)

Dans cette réaction je suis d'accord que le OH- est "donneur d'un proton", il est protique. Mais voilà le coeur de mon problème après tant d'explication.
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Dans l'exemple 2 (qui est une SN2):

2-ChloroButane + OH- --------> butan-2-ol + Cl- , et le prof utilise aussi HO- !!!!

Alors qu'il dit dans son cours que il faut que ce soit un solvant aprotique... Je ne comprend donc pas comment faire... Quelqu'un pourrait m'aider s'il-vous-plaît ?
Merci d'avance parce que j'ai beaucoup de mal. Merci.

Archimede-001
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[moco]

Dans ta 1ère question, l'ion OH- n'est pas donneur de proton. OH- n'est jamais donneur de protons en chimie organique. Il est plutôt accepteur, quoique ici, il n'agit ni en donneur ni en accepteur de protons.

Dans ta 2ème question, on ne voit pas ce qui te gène. Est-ce le fait que OH- s'écrit parfois HO- ?

[Kemiste]

Bonsoir,

On dirait que tu ne fais pas la distinction entre solvant et réactif. Tu parles de HO^- comme s'il était le solvant, mais ce n'est pas le cas. Ici HO^- est le nucléophile qui peut réagir selon une SN₁ ou une SN₂. Dans les exemple que tu donnes tu n'as pas indiqué les solvants. De plus, il faut aussi s’intéresser au substrat pour déterminer s'il s'agit d'une SN₁ oud' une SN₂.

Je ne suis pas d'accord sur un point concernant les solvants pour la SN₂ : aprotique OK mais apolaire non. Usuellement, on utilise l'ACN, le DMF ou encore le DMSO qui sont des solvants polaires aprotiques.

[invite6b9fb70e]

Bonsoir,
Alors en vérité le fait que OH- puisse s'écrire HO- j'ai compris mais je ne comprend pas comment on peut faire la distinction entre une SN1 et une E1 alors... Parce que je suis d'accord sur le fait que OH- est accepteur de protons (je me suis trompé désolé) mais alors comment on peut savoir si c'est une SN1 ou une E1, seulement en regardant l'encombrement stérique ? Merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3d64e33a]

Nous sommes d'accord qu'une Sn1 et une Sn2 sont des substitutions de l'halogène par un nucléophile.Ici dans tes deux exemples le HO joue le rôle de nucléophile. Dans mon cours, notre prof a dit que pour une Sn1 pour que l'halogène soit expulsé plus vite, il faut que le carbone portant l'halogène soit encombré dû aux effets stériques donc il faut un halogénure d'alkyle tertiaire. De plus dans une Sn1 on passe par un carbocation donc il doit être le plus stable possible donc carbocation tertiaire.
Dans une Sn2 la rupture de la liaison C-X est faites en même temps que la création de la liaison C-Nu (ici dans ton exemple Nu est HO). Pour une Sn2, l'halogénure d'alkyle doit être primaire pour que le carbone portant l'halogène ne soit pas encombré et qu'il y ai "de la place"pour le nucléophile. Mon prof nous a aussi dit que pour la Sn1 le nucléophile n'a pas d'importance car vu que le carbocation est instable celui ci régira très vite alors que pour une Sn2 le nuclépohile doit être fort car il attaque l'halogénure d'alkyle dès le début.
J'espère avoir aidé

[invite6b9fb70e]

Salut salut, alors je viens de comprendre le fait que OH n'est pas le solvant. La réponse de AlexUnivNantes m'a éclairci sur quelques points incompris jusqu'à présent (merci d'ailleurs !) En revanche je reste toujours bloqué sur l'histoire de solvant. En vérité il faut regarder la structure du solvant pour voir si c'est une élimination ou une substitution ?

[Kemiste]

J'ai l'impression que tu mélanges un peu tous les concepts. Fais-tu bien la différence entre le nucléophile, l'électrophile et le solvant ? Ici il n'est pas question de la structure du solvant mais du fait qu'il soit protique ou non. La structure concerne le substrat sur lequel la réaction va se faire.

[invite6b9fb70e]

Alors le solvant est le composé dans lequel se passe la réaction, mais ce que je ne comprend pas c'est est-ce que le solvant participe à la réaction ? Le nucléophile est le groupement qui attaque la molécule pour formé un composé. Par contre je ne sais pas ce qu'est un composé éléctrophile, logiquement ce serait un composé qui aime les éléctrons sinon je ne sais pas comment savoir si un solvant est protique ou non.

[Kemiste]

Le solvant participe indirectement à la réaction. Il permet par exemple de stabiliser des intermédiaire et ainsi orienter la réaction. Un solvant protique est un solvant qui possède un H "acide" (lié à un atome électronégatif).

Un électrophile est en effet un composé qui "aime les électrons". C'est le composé sur lequel réagit le nucléophile (riche en électrons).

[invite6b9fb70e]

Bonjour,
Ca y est je viens de comprendre... Enfin, merci, j'ai cru que le solvant était justement le nucléophile... Oh super nickel !! Merci beaucoup ! En revanche j'ai une petite question pour savoir si un composé est protique ou aprotique (à part le fait qu'il soit lié à un atome plus élétronégatif ) existe-t-il une autre technique ? Ou faut-t-il tout simplement les apprendre ? J'ai une autre question, Est-ce qu'un solvant aprotique possède un H basique? Merci d'avance !!

[Kemiste]

Il n'y a pas d'autres "techniques". C'est la définition d'un solvant protique. Concrètement, ce sont principalement les solvants possédant des liaisons O-H et N-H, donc les alcools, l'eau, les acides carboxylique et les amines.

Au contraire, un solvant aprotique est un solvant qui ne possède pas de proton acide, donc pas de liaisons O-H et N-H. On retrouve, par exemple, le DMSO, le DMF, l'acétonitrile...

Il existe peut de composés possédant un "H basique". Ce sont des hydrures (= capables de libérer un H^-), par exemple NaH, NaBH₄...

[invite6b9fb70e]

D'accord super merci ! j'ai compris enfin ... Merci beaucoup Kemiste, et les autres pour vos réponses réponses. J'espère que je vais réussir à mon contrôle... Merci beaucoup !

[Kemiste]

Bon courage à toi !