Elimination de Hoffmann

[Morky]

Bonjour, venant de rentré en vacance mais adorant la chimie organique je me suis dit pourquoi pas faire un petit exercice.
J'ai alors commencé jusqu'à tomber a une synthèse me paraissant flou.

Tout d'abord la nomenclature du composé c'est la 3-Phenyl-1-propylamine dans laquelle il n'y a qu'une seule insaturation dans le cycle (un cyclohex-3-ène en gros) ce qui donne un C9H17N dont je ne trouve pas le composé ... ici https://www.molport.com/shop/molecular-formula/C9H17N

Je ne sait pas comment nommer se composer, je sais qu'en nomenclature l'amine est prioritaire sur l'alcène, mais je ne trouve rien de concluant.

bref, cette synthèse, on ajoute CH3I concentré, ce qui conduit normalement après hydratation a un alcène en bout par élimination du H3CNH2+
Cependant je me demandais si le CH3I ne pourrait pas réagir avec l'insaturation du cycle ? Si c'est le cas, avant ou après l'amine ? ( vu qu'il est en excès)

Merci de votre aide
-----

[Kemiste]

Bonjour,

Tout d'abord la nomenclature du composé c'est la 3-Phenyl-1-propylamine dans laquelle il n'y a qu'une seule insaturation dans le cycle (un cyclohex-3-ène en gros) ce qui donne un C9H17N dont je ne trouve pas le composé ... ici https://www.molport.com/shop/molecular-formula/C9H17N

Quel lien entre la 3-phényl-1-propylamine et le lien que tu donnes ? De quelle insaturation parles-tu ? Dans le lien que tu donnes il n'y a aucun composé possédant un cyclohexène.

bref, cette synthèse, on ajoute CH3I concentré, ce qui conduit normalement après hydratation a un alcène en bout par élimination du H3CNH2+

Il ne s'agit pas d'une hydratation mais d'une élimination par action des ions HO^-. Si tu pars d'une amine primaire, le groupe partant n'est pas H₃CNH₂⁺- mais (H₃C)₃N⁺-.

Cependant je me demandais si le CH3I ne pourrait pas réagir avec l'insaturation du cycle ? Si c'est le cas, avant ou après l'amine ? ( vu qu'il est en excès)

Il n'y aura pas d'alkylation de l'alcène.

[Sethy]

Mouais.

Quand je vois amine, propyl et benzène, c'est pas à la réaction d'Hoffman que je pense.

Surtout quand il est en plus question d'Iodure de Méthyle !

[Morky]

Bonjour,



Quel lien entre la 3-phényl-1-propylamine et le lien que tu donnes ? De quelle insaturation parles-tu ? Dans le lien que tu donnes il n'y a aucun composé possédant un cyclohexène.

Il ne s'agit pas d'une hydratation mais d'une élimination par action des ions HO^-. Si tu pars d'une amine primaire, le groupe partant n'est pas H₃CNH₂⁺- mais (H₃C)₃N⁺-.

Il n'y aura pas d'alkylation de l'alcène.

je parle de la molécule de mon exercice, c'est la même que la 3-phényl-1-propylamine mais avec une seul insaturation, en gros, ça http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...g=fr&region=FR avec un cyclohexène a la place du phényl.
Le lien que je donne référence tout les composé ayant la même formule brute de C9H17N et même la je n'ai pas trouver le composé de mon exercice.

Oui effectivement on remplace les hydrogène par CH3, merci pour la rectification.

En fait l'idée de l'alkylation me viens de la réaction de Friedel-Crafts où avec CH3-Cl on alkyle un cycle aromatique (dans le milieu il n'y a pas d'acide de Léwis donc le produit serait très minoritaire)

Maintenant est-ce qu'on peut considérer ça comme possible avec CH3-I, je sait qu'entre HI et HCl le proton de HI est bien pus labile a cause de l'énorme taille de I qui favorise plus l'élimination d'un proton (comme l'indique les Pka)
Je me demande alors si cette réaction pourrait avoir lieu (pour ma culture G, c'est pas le but de l'exercice) même minoritairement ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Morky]

Mouais.

Quand je vois amine, propyl et benzène, c'est pas à la réaction d'Hoffman que je pense.

Surtout quand il est en plus question d'Iodure de Méthyle !

Ah bon tu penses a quoi ?