Dénomination d'une molécule

[invite70cd9422]

Bonjour,
Pourriez-vous m'expliquer pourquoi cette molécule (représentée différemment sur les deux images) est nommée 1-méthyl-2,3-dicarbonyle :
Capture d’écran 2015-11-20 à 10.02.06.png Capture d’écran 2015-11-20 à 10.02.24.png

Est-elle nommée selon la nomenclature de chimie organique pour les chaines carbonées ou est-ce que cela indique juste les groupes fonctionnels (méthyle et carbonyle) et leurs positions ?
De plus, quelle convention est utilisée pour les représenter ? Semi-développée mais verticale ou projection de Fischer ? Ou autre ?

Comme vous vous en doutez, mes connaissances en chimie sont très limitées

Merci d'avance à la communauté.
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[HarleyApril]

Bonjour

La dénomination 1-méthyl-2,3-dicarbonyle ne correspond pas à de la nomenclature officielle.
Le dessin à la verticale fait penser à du Fischer.
Je suppose que tu tires ça d'une publication. Sans doute l'auteur est-il parti d'un sucre à cinq carbones et à oxydé et ajouté un méthyle, ce qui expliquerait pourquoi il nomme ainsi la molécule : en référence aux transformations qu'il a effectuées.

Cordialement

[invite70cd9422]

Bonjour,

Merci pour cette réponse.
Cette molécule est une "réductone" issue de l'étape de "déshydratation modérée" lors de la réaction de Maillard (condensation sucre-acide aminé).
Voici le lien vers le site dont c'est tiré, si ça peut aider à la compréhension :
http://biochim-agro.univ-lille1.fr/b...ch1_I_a_3.html

Voici la description de la transformation :
" ...une énolisation irréversible entre les carbones 2 et 3 et une perte du résidu aminé. Le composé intermédiaire, 1-méthyl-2,3-dicarbonyle, est une réductone (dicétone) responsable du caractère autocatalytique de la réaction de Maillard via la dégradation de Strecker"

Et voici le schéma en entier :


Merci encore.

PS : quel serait le nom de la molécule selon la nomenclature officielle ?

[HarleyApril]

4,5,6-trihydroxyhexan-2,3-dione

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite70cd9422]

Ah oui quand même !

Donc la dénomination donnée par l'auteur provient bien des réactions préalables ?
(À la base on part d'un acide aminé et d'un sucre réducteur).

En tout cas merci infiniment pour tes réponses.