Dénomination d'une molécule
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Dénomination d'une molécule



  1. #1
    SaintCerf

    Dénomination d'une molécule


    ------

    Bonjour,
    Pourriez-vous m'expliquer pourquoi cette molécule (représentée différemment sur les deux images) est nommée 1-méthyl-2,3-dicarbonyle :
    Capture d’écran 2015-11-20 à 10.02.06.png Capture d’écran 2015-11-20 à 10.02.24.png

    Est-elle nommée selon la nomenclature de chimie organique pour les chaines carbonées ou est-ce que cela indique juste les groupes fonctionnels (méthyle et carbonyle) et leurs positions ?
    De plus, quelle convention est utilisée pour les représenter ? Semi-développée mais verticale ou projection de Fischer ? Ou autre ?

    Comme vous vous en doutez, mes connaissances en chimie sont très limitées

    Merci d'avance à la communauté.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Dénomination d'une molécule

    Bonjour

    La dénomination 1-méthyl-2,3-dicarbonyle ne correspond pas à de la nomenclature officielle.
    Le dessin à la verticale fait penser à du Fischer.
    Je suppose que tu tires ça d'une publication. Sans doute l'auteur est-il parti d'un sucre à cinq carbones et à oxydé et ajouté un méthyle, ce qui expliquerait pourquoi il nomme ainsi la molécule : en référence aux transformations qu'il a effectuées.

    Cordialement

  3. #3
    SaintCerf

    Re : Dénomination d'une molécule

    Bonjour,

    Merci pour cette réponse.
    Cette molécule est une "réductone" issue de l'étape de "déshydratation modérée" lors de la réaction de Maillard (condensation sucre-acide aminé).
    Voici le lien vers le site dont c'est tiré, si ça peut aider à la compréhension :
    http://biochim-agro.univ-lille1.fr/b...ch1_I_a_3.html

    Voici la description de la transformation :
    " ...une énolisation irréversible entre les carbones 2 et 3 et une perte du résidu aminé. Le composé intermédiaire, 1-méthyl-2,3-dicarbonyle, est une réductone (dicétone) responsable du caractère autocatalytique de la réaction de Maillard via la dégradation de Strecker"

    Et voici le schéma en entier :
    Nom : Capture d’écran 2015-11-20 à 10.55.50.png
Affichages : 71
Taille : 37,1 Ko

    Merci encore.

    PS : quel serait le nom de la molécule selon la nomenclature officielle ?

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Dénomination d'une molécule

    4,5,6-trihydroxyhexan-2,3-dione

    Cordialement
    Dernière modification par HarleyApril ; 20/11/2015 à 10h32.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    SaintCerf

    Re : Dénomination d'une molécule

    Ah oui quand même !

    Donc la dénomination donnée par l'auteur provient bien des réactions préalables ?
    (À la base on part d'un acide aminé et d'un sucre réducteur).

    En tout cas merci infiniment pour tes réponses.

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