RMN d un proton

[dalilaos]

bonjour ;..on me demande d interpreter un spectre de rmn
la formule brute est C8H802 et le nombre d insaturation egale a 5
-un singulet d integration 3H apparait vers 3,9 ppm
-un doublet d integration 2H apparait vers 7 ppm
-un autre doublet d integration 2H apparait vers 7,8 ppm
-un singulet d integration 1H apparait vers 10 ppm

et bien sur on lui a ajoute un solvant de deutéré mais il n y a pas eu echange de proton

j ai trouve un benzene ayant comme radical o-co-ch3.....le probleme quand je fais la verification je ne trouve pas le singulet d integration 1H

en gros je bloque svp aidez moi
-----

[Kemiste]

Bonjour,

Quelle est ton interprétation pour chaque signal ?

[dalilaos]

pour le s ...3H....vers 3,9ppm on a CH3-CO-o
pour le d..2H ...vers 7,8ppm on a 2H appartenant a un benzene en position ortho
pour le d ..2H...vers 6,8ppm 2H appartenant au benzeneils sont en position metha
apres je bloque

[Kemiste]

pour le s ...3H....vers 3,9ppm on a CH3-CO-o

Ce n'est pas le déplacement caractéristique. Le méthyle sortirait vers 2 ppm.

pour le d..2H ...vers 7,8ppm on a 2H appartenant a un benzene en position ortho
pour le d ..2H...vers 6,8ppm 2H appartenant au benzeneils sont en position metha

Il y a une donnée que tu n'utilises pas, la multiplicité. Que signifie le fait que tu ais des doublets ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[dalilaos]

desole mais je n aipas compris ta question je pense avoir utiliser la multiplicite sinon j aurais pas trouver ces resultat
et pour un CH3-(C=O)-O donne un deplacement vers 3,9ppm

[Kemiste]

desole mais je n aipas compris ta question je pense avoir utiliser la multiplicite sinon j aurais pas trouver ces resultat

Si tu avais bien interprété la multiplicité tu n'aurais pas proposé cette structure. Comment as-tu interprété le fait que les signaux soient des doublets ?

et pour un CH3-(C=O)-O donne un deplacement vers 3,9ppm

Non... Comme je l'ai dit précédemment, ce signal est à 2 ppm.

[dalilaos]

bon alors c un CH3-O-CO? j ai justement besoin d aide je ne suis pas tres forte en spectro;;as tu une interpretation selon l analyse que j ai faite?

[Kemiste]

D'après les intégrations, combien y a-t-il de protons aromatiques ? Je me répète mais la présence de doublets signifie que ... ?

[dalilaos]

dans l analyse que j ai faite 4 .........en faite je suis meme plus sur que ce soit un benzene

[Kemiste]

S'il n'y a que quatre protons aromatiques c'est qu'il y a deux substituants.

Les doublets ?

[dalilaos]

oui mais lesquelles? est ce que tu connais la rêponse si oui stp ecris moi la molecule

[Kemiste]

Oui je connais la réponse mais je ne la donnerai pas, ça serait contraire à l'esprit du forum. Essaye de trouver à quoi peut correspondre un déplacement à 10 ppm.

[dalilaos]

a ce rythme la je trouverais jamais la reponse.....ca correspond au proton d un acide???

[Kemiste]

a ce rythme la je trouverais jamais la reponse.....

Faut essayer de faire des propositions... Tu dis que tu sais interpréter la multiplicité. Je t'ai demandé plusieurs fois ce que signifiait le fait d'avoir des doublets mais tu ne réponds jamais. C'est aussi à toi de faire des efforts.

ca correspond au proton d un acide???

As-tu consulté des tables de déplacement RMN ?

[dalilaos]

l annee derniere on a eu seulement 2 cour de rmn d un proton et c etait un cour accelere .....c est le proton d un aldehyde?????

[Kemiste]

Quelle molécule proposes-tu ? Est-ce cohérent avec les données ?

[dalilaos]

Justement je n ai pas donne de proposition à cause de ce H..

[Kemiste]

Je ne vois pas le rapport avec "ce H".

Tu sais que tu as un cycle aromatique, qu'il a quatre protons et tu as identifié un aldéhyde. Tu connais la formule brute. Tu peux donc voir les éléments "qui restent" pour t'aider à identifier le dernier groupement.

Enfin la multiplicité ! Je commence à me demander si tu ne fais pas exprès de ne pas répondre à cette question... Ou alors tu as une vue sélective qui t’empêche de voir ce mot...

[dalilaos]

Je comprend la multiplicité mais dans ce cas j ai quelque confusion surtout avec le benzène substitue .de plus mon coeur ne contient pas le cas d unbenbenzène substitue

[dalilaos]

je voulais dire mon cour.....bon j abandonne ...merci de ton aide(de toute facon j aurais la reponse jeudi c juste que je voulais comprendre mon erreur)

[Kemiste]

Pourquoi vouloir abandonner ? Tu es proches de la réponse.

Pour savoir où tu bloques, il faudrait que tu reprennes l'énoncé et présenter en détail ce que tu déduis pour chaque information (déplacement, multiplicité et intégration). Relis bien le sujet, tu as toutes les indications pour le faire.

[dr.Garou]

Ton proton à 10 est un singulet,... franchement il n'y a pas beaucoup d'options pour arriver à la réponse. En fait tu places juste un atome au mauvais endroit (et ce n'est pas un proton).

[dalilaos]

tu es d accord que j ai le substituant CH3-O-CO??? j ai 4 proton aromatique alors a quelle atome fait tu allusion??si c est l oxygene alors le deplacement de mon 1ER substituant va changer.......j ai vraiment essayer peut tu me donner ta reponse et en meme temp m expliquer ton interpretation

[dalilaos]

je pense que j ai trouve la reponse j ai 4 proton aromatique mon 1er substituant c est CH3-CO
mon 2ieme substituant c est O-H
mais ca correspond pas avec les valeurs du deplacement??

[dr.Garou]

Tu es sur des "protons aromatiques", les oxygènes appauvrissant le cycle benzénique en électrons, il y a un déplacement des pics RMN correspondant, notamment l'hydroxyle phénolique (vers 10-11) et des protons du méthyle accroché au CO