Règles de Markovnikov et Anti Markovnikov

[invite49bfad12]

Bonsoir tout le monde,
SVP j'ai besoin de clarification à propos de l'utilisation de la règle de Markovnikov et l'anti markovnikov.
En effet sur le cours, il est écrit que lorsqu'il s'agit de l'addition des acides halogénés HX et l'addition de l'eau sur les alcènes, et lorsque la double liaison est non symétrique l'addition de HX sur les alcènes se fait selon la règle de Markovnikov: Lors de l'addition d'un acide halogéné HX sur un alcène dissymétrique l'atome d'hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné. Et lors de l'addition d'eau sur un alcène dissymétrique le catalyseur H+ se fixe sur l'atome de carbone le plus hydrogéné.
Or quand je travaille la série des exercices, on utilise la règle d'anti markovnikov.
La question est la suivante: Quand doit-on utiliser la règle d'anti markovnikov et quand doit-on utiliser la règle de markovnikov ?
Ça serait formidable si j'obtiens quelques exemples, pour mieux comprendre.
Merci.
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[verypette]

les règles anti-markovnikov s'applique surtout pour une hydroboration car du fait d'un encombrement stérique. Autrement, dit dés que tu as un facteur qui ne permet l'addition de ton hydrogène sur ton carbone le moins substitué (effet stérique,électronique,ou autres) tu auras un anti-markovnikov. je te met un exemple en fichier joint. en espérant t'avoir aidé bonne journée

[HarleyApril]

Bonsoir

Il faut également bien voir que la règle de Markovnikov repose sur la stabilisation du carbocation. Si tu as un substituant qui déstabilise le carbocation, tu auras l'orientation inverse (si tu es en PACES, tu ne devrais pas avoir ce genre d'exo).
Par ailleurs, anti-Markovnikov se rencontre pour les additions radicalaires. Dans le cas de HBr, le radical brome rentre en premier ce qui explique qu'on obtient le résultat inverse de l'addition cationique (H entre en premier).

Cordialement