Cahn. Ingold, . Prelog

[inviteaabaf694]

Bonjour à tous !

Je suis entrain de revoir les règles de cahn, ingold , prelog, et j'ai quelques problèmes.
En effet, pour savoir si c'est une S ou R, il faut savoir utiliser la régle.
Je voudrais savoir comment on fait pour savoir quelles atomes est en 1er, 2eme, etc ...

Prenons exemple sur, OH, COOH, C2H5, H, je sais que H est toujours en dernier car il possède 1electron, sinon les restes je sais pas quoi.

Je vous souhaite bonne soirée.
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[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Fais un petit tour ici ou là (dans le paragraphe configuration absolue).

Duke.

[Kemiste]

Bonjour.

Cette règle n'est pas basée sur les électrons mais sur les numéros atomiques. L'atome prioritaire est celui ayant le numéro atomique le plus élevé. Si deux atomes ont le même numéro atomique alors on s’intéresse aux premiers voisins (et ainsi de suite). As-tu lu l'article wikipédia qui résume ces règles ?

Pour ton exemple "-H" est l'atome possédant le plus petit numéro atomique, il est donc dernier. Il reste -OH, -COOH et -C₂H₅. Le numéro atomique le plus grand est celui de "O" donc -OH est premier. Il reste -COOH et -C₂H₅. Ces deux substituants sont "commencent" par "C". Il faut donc s’intéresser aux atomes liés au carbone. Pour le premier on a "=O" et "O" et pour le second on a "H", "H" et "C". Le plus grand numéro atomique est celui de "O" donc -COOH est prioritaire devant -C₂H₅.

Au final, on a, par ordre de priorité, -OH > -COOH > -C₂H₅ > -H

EDIT : grillé par Duke Alchemist pour le lien

[inviteaabaf694]

Bonsoir,

Merci bien pour ces deux articles qui me sont très utiles.
Mais néanmoins, j'ai pas bien compris concernant le rang 2, si vous pouviez m'expliquer.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

On regarde pour le premier voisin.
S'il y a égalité (par exemple carbone et carbone) on va voir au voisin suivant.
Si l'un des deux C porte H, Cl et C, mais que l'autre porte Cl, et deux C, voici comment on procède :
1- un peu de rangement pour mettre les subsitutants dans le bon ordre, c'est donc
Cl, C et H
à comparer à
Cl, C et C

2- On compare terme à terme
Cl = Cl
C = C
C gagne sur H

3 -conclusion
C(Cl,C,C) plus prioritaire que C(Cl,C,H)

J'espère que c'est un peu plus clair