Règle de Ingold Cahn Prelog

[Hamza18]

Svp Veuilez m'expliquer cette règle d'une façon très simple car j'ai beau lu dans le net je n'ai pas pu trouver me repérer Merci d'avance
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[ZuIIchI]

Il n'y a pas UNE règle de CIP mais un ENSEMBLE de 7 ou 8 règles il me semble. Mais en première approche : un atome a préséance, ou priorité, sur un autre si son numéro atomique Z est plus grand. Cette règle permet d'attribuer des configurations absolues aux centres stéréogènes.

Tu peux les retrouver en détail sur le site de l'IUPAC.

[Hamza18]

D'accord ;Merci quand même SVP ceux qui ont une explication plus explicite

[ZuIIchI]

J'ai simplifié au max qu'est-ce que tu ne comprends pas ? Donne un exemple si possible.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Hamza18]

Bon, je trouve des difficultés à savoir la configuration absolue de 2 carbones asymétriques ( SS,RR,RS..)

[ZuIIchI]

Dans quelle molécule ? Peut-être que la molécule est un peu compliquée. Tu es en quelle classe ?

[Hamza18]

acide-2,3-dihydroxybutanoique

[Hamza18]

alorss????

[ZuIIchI]

Et ben justement je ne peux pas savoir vu que cela dépend de la position des substituants dans l'espace.

néamoins, pour le carbone 2, OH est le substituant 1 car O a un plus grand Z que C et H. H est évidemment en 4ème. Pour choisir 2 et 3 on doit examiner plus loin que les 2 carbones, c'est-à-dire leurs substituants. Le 3 porte un C, un H et un O alors que le 1 porte un O et une double liaison O qui revient à 2 liaisons simples O (au total, 1 est lié à 3 O donc). 1 et 3 ont chacun un O donc on regarde les 2 autres substituants de plus haute priorité : C vs O et O gagne.


Donc l'ordre de priorité est OH > COOH > C(OH)CH3 > H