Convention RS (Cahn,Ingold,Prelog)

[inviteb903077f]

Bonsoir,

Je suis en pleine révision de chimie organique et il y a un truc qui me bloque..
Je n'arrive toujours pas a capter la logique de la classification par ordre de priorité des différents branchements quand il y a équivalence.
Je sais que l'atome prioritaire est celui avec le numéro atomique le plus élevé, mais des que je tombe sur des branchements identiques je plante...
Par exemple avec :




J'ai beau chercher a comprendre rien n'y fait, pourquoi celle de gauche le branchement rouge est prioritaire sur le bleu ??

Merci de votre aide!
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[mach3]

Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.

Prenons la première molécule. Au premier rang, on a :

a : C
b : C
c : C
d : H

égalité entre a, b et c. On regarde au 2e rang :

a : S, C, H
b : S, C, H
c : H, H, H

il reste une égalité entre a et b, on regarde au 3e rang sur l'atome de plus haute priorité (S) :

a : C
b : C

encore égalité, on regarde au 4e rang sur l'atome de plus haute priorité (il n'y en a qu'un, C) :

a : C, H, H
b : H, H, H

a est donc prioritaire sur b.

m@ch3

[inviteb903077f]

Aaaah! On suit le chemin sur l'atome de plus grande priorité ! J'avais pas capté lol
Merci !