Chimie orga, Cahn ingold prelog

[invite37d429c9]

Bonjour à tous,

J'ai une question concernant l'ordre de priorité dans la règle CIP.

Concernant cette molécule :


CHO
|
OH--|--H
|
H---|--OH
|
CH2OH

Il est dit que c'est 2S, 3R.

Or d'après CIP, OH>CHO>H donc on devrait avoir 2R non ?

merci
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[invitec921af68]

Bonjour,
la priorité sur le C2 est OH > C1 > C3 > H
Pour passer du OH, au C1 puis au C3, tu tournes vers la droite. Or, si ta représentation est une projection de Fischer, le H est vers l'avant par définition (comme l'est le OH d'ailleurs) et non pas derrière comme le demandent les règles CIP. Si le H était vers l'arrière, tu tournerais vers la gauche => c'est donc 2S.

[invite37d429c9]

C'est très clair maintenant, merci