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Chimie orga, Cahn ingold prelog




  1. #1
    Bach123

    Chimie orga, Cahn ingold prelog

    Bonjour à tous,

    J'ai une question concernant l'ordre de priorité dans la règle CIP.

    Concernant cette molécule :


    CHO
    |
    OH--|--H
    |
    H---|--OH
    |
    CH2OH

    Il est dit que c'est 2S, 3R.

    Or d'après CIP, OH>CHO>H donc on devrait avoir 2R non ?

    merci

    -----


  2. #2
    mahnah

    Re : Chimie orga, Cahn ingold prelog

    Bonjour,
    la priorité sur le C2 est OH > C1 > C3 > H
    Pour passer du OH, au C1 puis au C3, tu tournes vers la droite. Or, si ta représentation est une projection de Fischer, le H est vers l'avant par définition (comme l'est le OH d'ailleurs) et non pas derrière comme le demandent les règles CIP. Si le H était vers l'arrière, tu tournerais vers la gauche => c'est donc 2S.

  3. #3
    Bach123

    Re : Chimie orga, Cahn ingold prelog

    C'est très clair maintenant, merci


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