Spectrométrie de Masse: identifiation des composés

[Horca7]

Bonjour !

Je réalise actuellement un doctorat sur les hydrocarbures cuticulaires (HC) d'un insecte. Mes échantillons contiennent les HC à identifier solubilisés dans de l'hexane. Je les ai passés au GC MS.
Pour identifier mes composés je me sers de plusieurs indices:
-les kovats
-la masse de l'ion moléculaire
-la masse de certains pics fragments caractéristiques
-l'identification donnée par la bibliothèque Wiley (qui se trompe le plus souvent car mes pics sont trop petits)

C'est la première fois que j'identifie des molécules au GC MS et je me demandais s'il était possible que mon échantillon contiennent plusieurs alcènes ne différant que par la position de la double liaison ? Par exemple est ce que je peux effectivement avoir du 9-nonacosène, 10-nnacosène, 11-nonacosène , tous ensemble dans un même échantillon ? Sachant que les pics en questions ne sont pas des pics bien nets mais sont fort collés les un aux autres.

D'avance je vous remercie pour toutes info que quelqu'un pourra me donner
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[moco]

Je présume que personne ne peut te répondre sur le Forum. C'est une question de spécialiste. Mais, vu de loin, et sans le moindre connaissance sur le sujet, je serai enclin à croire que la nature n'a pas fabriqué tous les isomères des nonacosènes que tu cites. Evidemment je n'en sais rien. Mais, on peut peut-être procéder par analogie. Par exemple, la nature fabrique l'acide oléique avec la double liaison en position 9-oméga, et toujours ici. Jamais ailleurs. En appliquant les mêmes considérations à tes grosses molécules, on pourrait penser que la nature n'a fabriqué que l'un des possibles nonacosènes. Là encore, j'affabule. Mais le contraire m'étonnerait beaucoup.

[Horca7]

Merci d'avoir pris le temps de me répondre

En fait, j'ai été un peu sotte et je n'ai pas pensé à aller voir dans la littérature pour voir si des gens n'avaient pas trouvé plusieurs isomères dans un même échantillon (quand on est focalisé sur un problème, on cherche parfois midi à quatorze heure).

Je pensais là même chose que toi mais en fait, non, c'est possible. Par exemple dans:
Ginzel, M.D. et al., 2006. (Z)-9-Nonacosene—Major Component of the Contact Sex Pheromone of the Beetle Megacyllene caryae. Journal of Chemical Ecology, 32(2), pp.435–451. Available at: http://link.springer.com/10.1007/s10886-005-9010-y.

Par contre, il faut faire une époxydation pour pouvoir situer la double liaison. Mais... Je ne sais pas (encore) ce qu'est une époxydation ni même ce que je dois faire

Merci encore en tout cas

[moco]

Un epoxyde est une molécule dans laquelle on trouve une structure triangulaire contenant deux atomes C et un atome O. On les fabrique en partant d'une double liaison >C=C< et en les traitant par un acide percarboxylique, comme l'acide trifluoroperacétique CF3CO3H, qui possède une liaison C-O-O-H. L'atome d'oxygène supplémentaire se croche sur le double liaison. Mais ce cycle est instable. Il faut prendre toutes sortes de précaution pour que l'acide ne casse pas le cycle qu'il vient de former. On ajoute par exemple une base insoluble pour capter l'acide carboxylique.

[A voir en vidéo sur Futura]