Projection de Fischer : incomprehension

[Oxbow-]

Hello,
Dans mon cours de chimie orga je suis perdu avec Fischer. Au début on m'a dit "Mais oui c'est simple, ce qui est horizontal va vers toi et les carbones verticaux s'éloignent de toi".

Sauf que ici, le composé en haut à gauche par exemple, Br et Cl sont "loin de nous" dans cram, donc chacun du même côté, puis d'un côté et de l'autre dans Fischer ?

Cela signifie que dans une projection Fischer :
Ce qui est à gauche du 2ème carbone en partant du bas est éloigné de nous.
Ce qui est à gauche du 3ème carbone en partant du bas est proche de nous.
Ce qui est à gauche du 4ème carbone en partant du bas est éloigné de nous.
Ce qui est à gauche du 5ème carbone en partant du bas est proche de nous.
Ce qui est à gauche du 6ème carbone en partant du bas est éloigné de nous.
Ce qui est à gauche du 7ème carbone en partant du bas est proche de nous.
etc ?
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[Oxbow-]

Je crois que mon raisonnement fonctionne.

Donc 1) se dire que ce qui est en bas de fischer est à gauche de la molécule 2) on commence à partir du 2ème C, ce qui est à gauche est : éloigné puis proche puis éloigné, etc.

Donc ici :

D-glucose-chain-2D-Fischer.png

D-glucose-chain-3D-balls.png

1) Ce qui est en bas de fischer est à gauche dans cram. Donc le CH2OH doit être à gauche. Puis le deuxieme C (en partant du bas) a un H à gauche donc il est loin de nous. Ensuite le 3eme C (en partant du bas) a un H à gauche mais cette fois il doit s'éloigner de nous et ainsi de suite, et ça marche !

J'ai bon ?

[Resartus]

Dans la projection de Fisher, les liaisons verticales sont toujours vers l'arrière. Mais il faut comprendre que cette représentation (contrairement à Cram), va donner une représentation très fausse de la molécule 3D. Si on représentait par exemple en fisher 5 carbones au dessus les uns des autres, cela voudrait dire que la molécule réelle forme une sorte de cycle perpendiculaire à la feuille, et que les deux carbones d'extrémité seraient très proches.
Pour représenter une molécule à peu près "droite", il faut alterner les horizontales et les verticales

[Snaykaw]

Salut !
N'oublis pas que dans tes exemples, tu as des liaisons simples. Ces liaisons peuvent avoir une rotation.
Dans Fisher, les lignes verticales sont orientées en dessous du plan. Il faut donc que ça soit le cas dans Cram avant de faire ton Fisher.
Dans ta molécule (2S,3S), le carbone portant ton chlore est "orienté vers le haut". Si tu fais une rotation de façon à ce que ce carbone se place "vers le bas", tu verra que ton chlore vient vers toi. C'est pour cela que tu as cette représentation en Fisher.
J'espère avoir été clair et avoir pu t'aider. N'hésites pas si tu n'as pas bien compris.
Bonne journée,

Snaykaw

[A voir en vidéo sur Futura]