Bonsoir !
Je dois réaliser le mécanisme d'une synthèse d'un bromoalcool, plus précisément à partir de cyclopentène, de dibrome et d'eau (à 0°C). Je n'ai aucune idée de comment procéder, et l'indication ne m'aide pas beaucoup (La première étape est dite comme étant supposée former l'ion Br+). Je dois arriver au 2-bromocyclopentan-1-ol.
J'ai déjà essayé mais du coup je forme deux acides, BrOH et HBr, et je ne pense pas vraiment être sur la bonne voie. Si on pouvait m'aider...
Bonsoir,
Que se passe-t-il quand on met Br2 en présence d'un alcène ?
Je connais le résultat final, on obtient un bromoalcool en position trans. Mais je n'ai jamais vu le mécanisme et je ne sais pas comment activer Br pour en faire un électrophile.
C'est pour ça que j'essaye de te mettre sur la piste...Envoyé par Manaphy
Je repose donc ma question
Que se passe-t-il quand on met Br2 en présence d'un alcène ?
Si j'y réfléchis correctement, une substitution nucléophile a lieu et on obtient 2 Br à la place des H ?
Quel est ton niveau ?
Ce n'est pas une substitution nucléophile mais une addition.
Sais-tu quelle est la première étape du mécanisme de cette réaction ?
Ah, j'ai trouvé le mécanisme ! Je n'aurais jamais cru à l'existence de "ponts bromonium" ^^", je pensais le Br2 apolaire et donc impossible à substituer. C'est une partie hors-programme parait-il, mais je tenais absolument à comprendre (sujet de Centrale PC 2009)
Du coup, si ça ne te dérange pas, tu pourrais m'aider pour la deuxième réaction ? Le 2-bromocyclopentan-1-ol donne un 1-bromocyclopent-2-ène. Je suppose une réaction d'élimination, mais on utilise kel réactif ? Si on utilise H+, on va former HBr.
Je suis en prépa PC* pour mon niveau. Mais mes cours sont très condensés et j'ai seulement vu le bilan de cette réaction.
Dernière modification par Manaphy ; 28/01/2016 à 20h49.
Tu as le mécanisme complet avec l'eau ? C'est une bonne chose de vouloir comprendre !
il s'agit bien d'une réaction d'élimination (et plus précisément d'une déshydratation). Pourquoi l'utilisation d'un acide générerait du HBr ?
On apprend pas (plus ?) ça en PC ? Je trouve ça dommage, c'est quand même une réaction "classique"...
Dernière modification par Kemiste ; 28/01/2016 à 20h54.
Non je n'ai pas le mécanisme avec l'eau, mais je pense à une SN1 toute smiple après avoir halogéné l'alcène.
Sinon pour HBr, la présence du brome pourrait donner H+,Br- non ?
Pour la réaction avec Br2 il faut s’arrêter à la premier étape de formation du pont bromonium. La deuxième étape est l'attaque en anti de l'eau pour ouvrir le pont bromonium.
Il proviendrait d'où le Br- ?
Ah non oublie, c'était stupide ! x) Je confonds avec une autre réaction parasite (ROH + HX => RX), mea culpa.
Non, vu la date du sujet ça devait faire partie de l'ancien programme, mais ils nous ont retiré ça. Mais nous avons toujours les époxydes
Du coup il suffit de chauffer en milieu acide et le tour est joué pour l'élimination (E1 du coup)
Le principal c'est que tu vois ton erreur !
C'est sympa aussi les époxydes !Non, vu la date du sujet ça devait faire partie de l'ancien programme, mais ils nous ont retiré ça. Mais nous avons toujours les époxydes
Classiquement H2SO4.
Arf, j'ai encore un nouveau problème !
J'ai une molécule avec deux fonctions aldéhyde et une fonction ester, réagissant avec NH2OH en milieu acide. J'ai un état de transition mais c'est un cycle, et je ne vois pas comment la molécule de départ (linéaire) peut se cycliser !
Une illustration serait pas mal
Quelle est la réaction entre une amine et un aldéhyde ?
