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Base douce non nucléophile.



  1. #1
    Fajan

    Base douce non nucléophile.


    ------

    Bonjour,

    J'ai souvent à faire des couplages d'amine avec un dérivé halogéné comme R-X.

    Or , jusqu'ici, j'utilisais de la triéthylamine comme base pour capter le HX dégagé :

    R-NH-R' -R''-X---Et3N ---> RN(R")R' + Et3NHX

    Seulement, j'utilisais jusqu'ici des R" rendant l'amine non basique, et je pouvais éliminer le sel de triéthylamine avec un lage aqueux, basique, puis acide.

    Or il se trouve que je dois maintenant synthétiser des amines qui sont très basiques, et je ne pourrai plus les séparer de la triéthylamine de cette manière. Aurait il une autre base facile à séparer d'une amine tertiaire? (Pas de LDA ou de NaH car ses bases sont très fortes, je n'ai pas envie de faire un amidure de mon amine de départ, de plus la manip durant une nuit, il faudrait quelque chose de pas trop trop réactif)

    Merci encore une fois de votre aide précieuse

    -----

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  4. #2
    WestCoast85

    Re : Base douce non nucléophile.

    Salut

    Je verrais bien la 2,6-lutidine ou un truc dans ce style mais je ne suis du tout sûr que tu puisses éliminer son sel par simple lavage pas rapport à tes amines...

    Pourquoi ne pas tenter une colonne avec un peu de methanol ammonicale dans l'ether de petrole ?

    Avec un peu de chance, la différence de polarité va faire que, sur silice, tu vas réussir à les séparer. Le mieux serait que les Rf soient bien différents avec un produit en front de solvant pour que tu perdes le moins de temps possible avec ta colonne !!!Tu fais un genre de filtration en fait
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #3
    Fajan

    Re : Base douce non nucléophile.

    bête question... mais ne pourrais je pas utiliser K2CO3 ?

  6. #4
    WestCoast85

    Re : Base douce non nucléophile.

    ou mieux Cs2CO3 mais c'est plus cher !

    en tout cas, oui, tu peux essayer K2CO3 dans un premier temps et voir si les résultats te conviennent !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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  8. #5
    shaddock91

    Re : Base douce non nucléophile.

    Oui, K2CO3 dans le DMF est une base forte.

  9. #6
    Fajan

    Re : Base douce non nucléophile.

    Merci beaucoup,

    Je vais voir si cela fonctionne , car la derniere fois que je l'ai fais, j'ai utilisé du K2CO3 technique et il ne s'est jamais dissout dans la dmf

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  11. #7
    WestCoast85

    Re : Base douce non nucléophile.

    C'est normal, tu auras toujours une suspension. Il faut donc une bonne agitation pour augmenter un peu la cinétique de la réaction
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  12. #8
    shaddock91

    Re : Base douce non nucléophile.

    Tu mets "un coup" de bain à ultrasons pour déliter K2CO3 dans la manip.

  13. #9
    Fajan

    Re : Base douce non nucléophile.

    ah tiens oui... on a un bain à ultra son... Mais je ne m'en suis jamais servi pour faire une manip... Juste pour nettoyer des tubes rmn très encrassés...

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