nucléophile et base

[BillyNut's]

Bonsoir, j'aimerai savoir comment peut-on distinguer une base d'un nucléophile? Car si par ex on additionne une base sur un dérivé halogéné, le résultat n'est pas le mm qu'avec 1nucléophile donc: base =/ nucléophile ?
-----

[invite19431173]

Salut !

Car si par ex on additionne une base sur un dérivé halogéné

Tu peux être plus précis ?

Mais attention, il ne faut pas confondre nucléophilie et basicité ! Mais donne des exmeples STP, on pourra mieux t'expliquer...

[invite1f8fe28e]

Bonsoir, j'aimerai savoir comment peut-on distinguer une base d'un nucléophile? Car si par ex on additionne une base sur un dérivé halogéné, le résultat n'est pas le mm qu'avec 1nucléophile donc: base =/ nucléophile ?

Tu peux pas comme ça, faut voir au cas par cas selon la réaction, condition, le réactif etc etc.

[BillyNut's]

Par exemple si on a : --CH2--CHX--
Une base B- va s'attaquer au H en position alpha de X, le tout formera un alcène au final.
Un nucléophile Nu- va par contre lui, prendre la place de X soit: --CH2--CHNu--

Donc il est évident que nucléophile et base sont 2choses différentes mais comment les distinguer?Faut-il apprendre par coeur les molécules qui sont des base et celles qui sont des nucléophiles?

[A voir en vidéo sur Futura]

[bgervais2004]

Une base peut se comporter comme nucléophile et inversement selon les conditions opératoires, et selon le caractère électrophile ou basique de la molécule qui réagit avec.
Par exemple le BuLi peut se comporter comme une base vis à vis d'une pyridine et donc la métaller, mais aussi comme nucléophile et s'additionner en 2 par exemple si la position est libre et que la température est adaptée.
La théorie "HSAB" peut donner des infos la dessus : "Hard and Soft Acid and Base" je crois...
Bonne lecture...