nucleophile

[invite7909b7dc]

bonjour,

j aimerais savoir la definitions CORRECTE et clair d un nucléphile et d un electrophile, car j obtien des definition differentes...

merci de votre aide
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[inviteb140d14e]

- On appelle nucléophile (du grec philos = qui aime), un réactif susceptible de donner un doublet non liant à un centre positif.

- On appelle électrophile un réactif susceptible d’accepter un doublet non liant.

La qualité de réactif nucléophile ou électrophile est liée à la vitesse à laquelle ce doublet est transféré. Les notions de nucléophilie et d’électrophilie sont donc des notions cinétiques. Les notions d’acide et de base de Lewis, par contre, sont indépendantes des vitesses des réactions. Par exemple CCl4 est une base de Lewis, mais un très mauvais nucléophile.

[invitebc64bce5]

Je suis à ce propos face à un exercice (addition de H2SO4 concentré et (cas séparés bien sûr) de HCl à du méthylcyclopentanol) et je ne comprends pas pourquoi dans le premier cas (avec H2SO4 donc) on affrime que le contre-ion HSO4- n'est pas nucléophile tandis que dans le second cas, au contraire, le contre-ion Cl- est nucléophile

Quelqu'un pourrait-il m'éclairer?

Merci d'avance

[invite15e03428]

D'aprés la définition. un nucléophile c'est un réactif susceptible de donner un doublet non liant à un centre positif.

examinons les cas: Cl- est bien un nucléophile puisqu'il il a un doublet libre (non liant) qu'il partage avec les centres positifs.

par contre HSO4- est une molécule , le signe (-) représente la charge totale de la molécule et cette charge y est délocalisée (donc on ne peut pas parler de doublet libre)..et la suppression de la charge (-) entraine la décomposition de la molécule ce qui est n'est pas le cas pour le Cl-..

vois-tu la différence maintenant !!??

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebc64bce5]

Ah oui merci c'est baucoup plus clair maitenant

Par contre que signifie exactement centre positif? C'est un peu bête comme question j'imagine, mais je ne suis pas sûr de bien saisir...

[invite38bec155]

Je profite de l'occasion pour poser une autre question également sur la nucléophilie: Pourquoi l'eau, qui possède pourtant deux doublets non liants, est-il un mauvais nucléophile ??

[invite15e03428]

"centre positif" est souvent utilisé en chimie organique pour désigner l'atome de carbone ou d'azote ou autre chargés positivement..

mais d'une manière génerale : centre positif=cation , et centre négatif=anion.

Je profite de l'occasion pour poser une autre question également sur la nucléophilie: Pourquoi l'eau, qui possède pourtant deux doublets non liants, est-il un mauvais nucléophile ??

l'eau est une molécule bien stable et elle sert comme solvant pour la plupart des composés chimiques..cette stabilité est due à l'existence des liaisons hydrogène entre les molécules H2O..et pour les doublets de l'eau , il y a l'atome central O (qui est plus électronégatif) qui attire plus ou moins le doublet..! donc il sera plus ou moins difficile pour l'eau de donner ces doublets..!

[invitebc64bce5]

Ok merci pour ces précisions bien utiles

Bonne soirée