Solvants

[Abdouvic]

bonjours a tous
j'ai un problème lors de distingue entre le tetrahydrofurane(THF) et hydroperoxyde(autoxydation de THF)
quelqu'un m'aide de trouve une methode qui permet de distingue entre les deux
merci d'avance
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[shaddock91]

Bonjour. Le THF est généralement stabilisé par addition de BHT soit: 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol. Dans la pratique, on souhaite empêcher la formation de peroxydes. Il est fortement déconseillé d'essayer de former le dérivé peroxydé ...

Quel est le but de ta question ?

[Abdouvic]

le but : je veux distinguer entre le THF et hydroperoxyde
car THF en presence d'oxygene catalysée par lumiere conduit l'hydroperoxyde
Alors le but est de faire caracterise le prouit est ce que s'agit de THF OU HYDROPEROXYDE
Merci

[moco]

Il ne sert à rien de distinguer le THF de l'hydroperoxyde. Il faut d'abord reconnaître si ton THF contient ou non de l'hydroperoxyde. Il faut ensuite l'éliminer.

Pour savoir s'il y a des hydroperoxydes ou des peroxydes, il suffit de prendre 1 mL de ton liquide, ajoute 1 mL d'acide acétique glacial (100%), et d'ajouter une petite pointe de spatule de KI ou de NaI. Agiter. Si le liquide prend une teinte jaune, il y a des hydroperoxydes ou des peroxydes.

Pour éliminer les hydroperoxydes de ton THF, il faut prendre un volume quelconque de ton éther et y ajouter un volume égal de solution aqueuse de Na2SO3 5% dans une ampoule à décanter. Agiter doucement d'abord et éliminer le gaz formé. Répéter l'agitation. Décanter, Ajouter de sulfate de magnésium anhydre à la phase organique. Agiter. Filtrer. Distiller le liquide résiduel.

Pour éliminer les peroxydes, c'est plus difficile. Il faut traiter 1 volume de liquide par le dixième en volume de solution de FeCl2 1 M. Agiter dans une ampoule à décanter. Les peroxydes sont réduits en aldéhyde et acide. Il faut décanter alors traiter le liquide organique par KMnO4 0.05 M pour éliminer les aldéhydes, et par NaOH 0.1 M pour éliminer les acides.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Abdouvic]

merci infiniment
svp ,donnez moi la source

[ecolami]

Bonjour,
Voici un test simple (mais sans doute peu sensible) pour savoir si un solvant apparemment propre contient des peroxydes. Il suffit de tremper un papier et de laisser évaporer le solvant; les peroxydes ou hydroperoxydes étant moins volatiles ils laissent une odeur caractéristique. On peut augmenter la sensibilité en trempant rapidement de nouveau le papier.
Ce test simple permet de savoir rapidement si un solvant est pollué.
Je ne garanti pas qu'il permette de se dispenser de test plus sensibles.
Son intérêt est surtout de savoir vite fait s'il faut absolument apporter un traitement de réduction.
Ce test permet aussi de remarquer la présence de faibles quantités de solutés dans la mesure une ils laisseraient une trace visible en lumière du jour ou sous UV. C'est pratique.

[HarleyApril]

Il ne sert à rien de distinguer le THF de l'hydroperoxyde. Il faut d'abord reconnaître si ton THF contient ou non de l'hydroperoxyde. Il faut ensuite l'éliminer.

Pour savoir s'il y a des hydroperoxydes ou des peroxydes, il suffit de prendre 1 mL de ton liquide, ajoute 1 mL d'acide acétique glacial (100%), et d'ajouter une petite pointe de spatule de KI ou de NaI. Agiter. Si le liquide prend une teinte jaune, il y a des hydroperoxydes ou des peroxydes.

Pour éliminer les hydroperoxydes de ton THF, il faut prendre un volume quelconque de ton éther et y ajouter un volume égal de solution aqueuse de Na2SO3 5% dans une ampoule à décanter. Agiter doucement d'abord et éliminer le gaz formé. Répéter l'agitation. Décanter, Ajouter de sulfate de magnésium anhydre à la phase organique. Agiter. Filtrer. Distiller le liquide résiduel.

Pour éliminer les peroxydes, c'est plus difficile. Il faut traiter 1 volume de liquide par le dixième en volume de solution de FeCl2 1 M. Agiter dans une ampoule à décanter. Les peroxydes sont réduits en aldéhyde et acide. Il faut décanter alors traiter le liquide organique par KMnO4 0.05 M pour éliminer les aldéhydes, et par NaOH 0.1 M pour éliminer les acides.

Dans le cas du THF, le retraitement proposé ne va pas être efficace ...
... le THF et l'eau sont miscibles !

[shaddock91]

La bonne vieille méthode pour éliminer les peroxydes du THF ---> Porter le THF au reflux en présence de sodium en copeaux. Na réduit les peroxydes. Ensuite distiller sous atmosphère d'azote.

Je récidive ----> Ne pas tirer à sec des solvants susceptibles de contenir des peroxydes.

Une anecdote: Un chimiste voulait récupérer du THF qui trainait dans un labo probablement depuis des années, cette bouteille présentait un dépôt solide à la hauteur du bouchon. Je vous laisse imaginer le pire lorsqu’il a dévissé le bouchon...

[ecolami]

La bonne vieille méthode pour éliminer les peroxydes du THF ---> Porter le THF au reflux en présence de sodium en copeaux. Na réduit les peroxydes. Ensuite distiller sous atmosphère d'azote.

Je récidive ----> Ne pas tirer à sec des solvants susceptibles de contenir des peroxydes.

Une anecdote: Un chimiste voulait récupérer du THF qui trainait dans un labo probablement depuis des années, cette bouteille présentait un dépôt solide à la hauteur du bouchon. Je vous laisse imaginer le pire lorsqu’il a dévissé le bouchon...
Dernière modification par shaddock91 ; Aujourd'hui à 18h37.

Bonjour,
Quelle est précisément la réaction 1° entre le sodium et un peroxyde , 2° entre le sodium et un hydroperoxyde?
Pour le peroxyde je ne vois pas trop quel est le produit de réduction.
Pour l'hydroperoxyde je verrais bien un alcoolate de sodium.

[HarleyApril]

Bonjour ecolami

Le sodium est un réducteur. Il va reduire les peroxydes et les hydroperoxydes en coupant la liaison O-O.
On obtiendra donc des alcoolates et de la soude.
Le mécanisme est par transfert monoélectronique.

Cordialement

[ecolami]

Bonsoir,
Dans le cas des peroxydes la réaction n'est pas évidente. Ce qui simplifierai les choses serait de n'avoir que 2 molécules d'alcoolate de sodium. Mais imaginer une coupure radicalaire entre les deux oxygènes -O-O- suivie de la formation d'ions me semble difficile.
Je sais que dans le cas des dérivés halogénés ou soufrés le sodium arrache l'halogène ou le soufre et peut laisser parfois du carbone.