Bonjour,
J'aimerais savoir comment déterminer l'azote le plus basique de la molécule. Je sais que plus le doublet non liant est délocalisé, plus c'est stable.
Mais j'hésite entre les azotes secondaires et tertiaires. Lequel est le plus basique ?
De plus, nous avons extrait la caféine du thé par du dichlorométhane et du NaOH. A quoi sert la soude dans l'extraction ?
Merci de vos réponses
Bonsoir
Il y a quatre atomes d'azote.
Deux d'entre eux sont engagés dans des fonctions amides, ils ne sont donc pas basiques.
Tu ne les as pas considérés, c'est bien.
Les deux autres sont dans un cycle imidazole.
Pour l'un d'eux, le doublet participe à l'aromaticité dudit cycle imidazole. Protoner à cet endroit revient à perdre l'aromaticité, ça va coûter cher.
C'est donc l'autre qui sera le plus basique.
On met de la soude pour être en milieu basique. Sinon, la cafféine risque d'être protonée et donc plus hydrosoluble.
Cordialement
HarleyApril
Merci !
Pour la soude, ce ne serait pas plutôt pour neutraliser l'acidité des tanins reliés à la caféine ?
Bonsoir. Je pense comme Harley, la soude est utilisée pour déprotoner totalement l'imidazole.
