Bonjour, dans la première étape du mécanisme réactionnel de la synthèse de l'aspirine, le doublet non liant (dnl) du O de la fonction OH attaque le C de l'anhydride; mais en théorie, il y aurait également comme site nucléophiles le dnl du O de OH de la fonction acide et aussi le dnl du O porté par le C = O de la fonction acide... Bref, ça fait pas mal de possibilité ! Je me demandais comment sait-on quel est le site le plus nucléophile ?
Merci !
Bonsoir,
La nucléophilie d'un oxygène (et de tout autre hétéroatome) est d'autant plus élevée que le doublet non liant, paire d'électrons...est disponible. Dans le cas d'une fonction acide, les doublets non liants sont conjugués dans tout le groupement carboxylique, en résulte donc une faible nucléophilie. Un groupement phénol, en revanche, est très bon nucléophile
bonsoir et merci pour la réponse
concernant le phénol, le doublet non liant porté par le O est pourtant délocalisé sur tout le cycle donc je ne comprends pas pourquoi...Envoyé par Sephiroth300
bonjour, un phénol est moins nucléophile qu'un alcool du fiat de la délocalisation du doublet non liant du O portant le OH.
après cela n'explique pas pourquoi le doublet du OH de l'alcool est plus nucléophile que celui du OH de l'acide ou du CO...
bonjour, oui en effet, comment peut-on trancher pour savoir quel sera le doublet le plus nucléophile entre celui du O porté par le OH acide mais délocalisé sur toute la fonction COOH et celui porté par le O du phénol qui lui est délocalisé sur tout le cycle...
Si quelqu'un a la réponse, merci !
Il faut peut-être voir du côté de l'encombrement stérique, le groupe COOH étant plus encombrant que OH.
A confirmer par un spécialiste de la chimie orga...
