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Mécanisme des réaction sde substitution nucléophile et elimination dérivés halogénes



  1. #1
    b4d4ss

    Mécanisme des réaction sde substitution nucléophile et elimination dérivés halogénes


    ------

    Bonjour,
    Je sollicite votre aide sur un exercice dont je n'ai pas la correction pour savoir tout simplement si ce que j'ai fait est exact:

    Enoncé : On traite le composé M optiquement actif par de la soude diluée et froide. On obtient un composé N qui ne présente plus d'activité optique. Identifier N et détailler le mécanisme rendant compte de cette observation expérimentale. De quel type de réaction s'agit t'il?



    Ce que j'ai fait est entouré en vert, le reste fait partie de l'enoncé. J'ai supposé que c'était une réaction de type SN1 car la soude est dilué et froide, et que l'halogéne est tertiaire.

    Merci d'avance pour votre aide.

    -----

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  4. #2
    iouou

    Re : Mécanisme des réaction sde substitution nucléophile et elimination dérivés halogénes

    Le dérivé halogéné M est secondaire, et pas tertiaire... Cela dit, étant donné que N ne présente aucune activité optique, il y a forcément mélange racémique, et pour cela il faut forcément faire appel à un mécanisme de type SN1, comme tu l'as fait (carbocation plan, attention ! ta représentation est quelque peu trompeuse ).

    Et je crois que les deux produits que tu as dessinés sont les mêmes... il y a un petit soucis de substituants . Ah la géométrie dans l'espace, c'est à se taper la tête contre les murs !
    Patience et longueur de temps font plus que force ni que rage.

  5. #3
    b4d4ss

    Re : Mécanisme des réaction sde substitution nucléophile et elimination dérivés halogénes

    Effectivement, je me suis trompé il est bien secondaire. Et pour mes 2 produits je m'y suis mal pris.

    Merci beaucoup.

  6. #4
    nad0u

    Re : Mécanisme des réaction sde substitution nucléophile et elimination dérivés halogénes

    Bonjour, dans le même sujet

    Sauriez vous à quel moment l'on utilise une élimination que cela soit du type E1 ou E2 ? Parce que je vous avoue que je ne vois pas bien à quoi elles servent ces éliminations.

    Savez vous égallement à quoi les déshydration inter et intramoléculaire servent -elle ? Je vous avoue que je mélange un petit peu tout sa :/

    Merci

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