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Dimétindène maléate raisonnement sur base de la structure



  1. #1
    rlejeune

    Dimétindène maléate raisonnement sur base de la structure


    ------

    Bonjour a tous,

    Quelqu'un peut m'aider a compléter mes réponses SVP a propos du dimetindene maleate


    Le dimetindene maleate est un sel (poudre blanche) avec un noyau aromatique , une fonction pyridine (basique faible) , une amine III alipatique (basique) et un carbone asymétrique.


    D’après vous, quel est l’intérêt d'utiliser la forme MALEATE et non la forme pur du composé a savoir le dimetindene ?


    C'est un sel donc la solubilité dans l'eau est améliorée donc meilleure absorption dans le cas d'un médicament par exemple QUEL AUTRE INFORMATION OU ELEMENT DE REPONSE PEUT ON AJOUTER ICI SVP ?

    Pourquoi cette molecule est peu soluble dans l'eau et soluble dans le méthanol sur base de sa structure ?

    Solubilité dans l'eau dépends du ratio de groupements polaires (et de leur force) par rapport a la masse totale.

    L'eau est un solvant polaire; «les semblables dissolvent leurs semblables» dans le cas du dimetindene c'est une molécule peu polaire donc faible solubilité dans l'eau mais comment la justifier sur base de la structure du dimetindene, quel fonction sont apolaires sur la molécule?



    Que pouvez vous dire au niveau de sa réactivité sur base de la structure (relation structure/fonction) ?
    Le dimetindene a une activité antihistaminique et antiallergique, quel pourrais être le rapport avec sa structure*?


    Comment réagissent le dimetindene et le maleate ? y'a t-il une interaction entre ces deux composés ?


    Elle réagit avec l'acide maléique, c'est un (di) acide, et c'est une molécule ayant deux fonctions basiques...
    Quel serait donc les réactifs approprié pour favoriser le mélange entre le dimetindene et l'acide maleique*?
    quel étape faudrait il ajouter pour inclure le maléate? quel réactif serait approprié pour effectuer un mélange et obtenir le produit d’intérêt (dimetindene maléate)

    Au vu de la présence d'un carbone asymétrique, quel est la forme prédominante R ou S ou racémique ?



    MERCI D'AVANCE POUR VOTRE COMPRÉHENSION

    -----
    Dernière modification par rlejeune ; 18/03/2016 à 07h40.

  2. Publicité
  3. #2
    ecolami

    Re : dimétindène maléate raisonnement sur base de la structure

    Bonjour,
    Cette molécule avec 20 carbones possède deux fonction amines tertiaire, un carbone assymétrique et une double liaison. Donc en plus des isomères optiques il y a des isomères cis ou trans.
    a priori il n'y a pas de raison particulière d'employer la forme maléate sauf si l'ion maléate apporte un bénéfice thérapeutique particulier. Les formes chlorures pourraient convenir.
    La présence d'un carbone assymétrique ne permet en aucune façon de présager la répartition des isomères droites ou gauche. Dans des conditions standard de synthèse le mélange racémique est formé.
    Cette question
    Que pouvez vous dire au niveau de sa réactivité sur base de la structure (relation structure/fonction) ?
    Le dimetindene a une activité antihistaminique et antiallergique, quel pourrais être le rapport avec sa structure*?
    Tu as forcément eu l'explication en cours: avec la complexité de la molécule il n'est pas possible de prévoir. Il y a 4 récepteurs différents pour l'Histamine...

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : dimétindène maléate raisonnement sur base de la structure

    Bonsoir

    La double liaison étant dans un cycle à cinq, je ne vois pas comment il pourrait y avoir des isomères cis et trans ...

    La molécule répond bien au pharmacophore classique du récepteur H1 de l'histamine et je rejoins ecolami sur ce point : tu as dû voir ça en cours !

    cordialement

  5. #4
    ecolami

    Re : dimétindène maléate raisonnement sur base de la structure

    Effectivement je me suis trompé avec les cis et trans!

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    rlejeune

    Re : Dimétindène maléate raisonnement sur base de la structure

    Ok merci pour vos réponses

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